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リン酸水素(R)-(−)-1,1′-ビナフチル-2,2′-ジイル

≥98%

• 別名: (R)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン-4-オキシド, リン酸水素(R)-(−)-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイル
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₀H₁₃O₄P
• CAS番号: 39648-67-4
• 分子量: 348.29
• Beilstein: 4713363
• MDL番号: MFCD00010045
• UNSPSCコード: 12352005
• PubChem Substance ID: 24854961
• NACRES: NA.22

特性

• アッセイ: ≥98%
• 形状: solid
• 光学活性: [α]20/D −605°, c = 1.35 in methanol
• InChI: 1S/C20H13O4P/c21-25(22)23-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)24-25/h1-12H,(H,21,22)
• InChI Key: JEHUZVBIUCAMRZ-UHFFFAOYSA-N

詳細

アプリケーション

(R)-(−)-1,1′-ビナフチル-2,2′-ジイルリン酸水素は、次の用途に使用できる有機触媒です。       

• ε-カプロラクトン（環状エステル）の制御開環ホモ重合および共重合を促進するため。        
• Sonogashira型反応において最大の触媒活性を得るために、銅触媒と共に添加剤として使用。

キラルBronsted酸触媒によるエナンチオ選択的Mannich反応に使用されます。

ヒドロカルボキシル化反応に用いられる不斉配位子です。ロジウムと錯体を形成し、ジアゾ化合物の不斉双極子環化付加反応を媒介します。分離が困難とされているラセミ体アミンの多くがこのキラル酸によって分割されています。パラジウム誘導体は不斉ヒドロカルボキシル化に、ロジウム誘導体は双極子環化付加反応に用いられています。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315
• 注意書き: P264 - P280 - P302 + P352 - P332 + P313 - P362 + P364
• 危険有害性の分類: Skin Irrit. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves