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安全性情報

232211

Sigma-Aldrich

4-ペンチン酸

95%

別名:

プロパルギル酢酸

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About This Item

化学式:
CH≡CCH2CH2COOH
CAS番号:
6089-09-4
分子量:
98.10
Beilstein:
1742047
EC Number:
228-028-0
MDL番号:
MFCD00004407
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24853886
NACRES:
NA.22

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品質水準

200

アッセイ

95%

フォーム

solid

bp

110 °C/30 mmHg (lit.)

mp

54-57 °C (lit.)

官能基

carboxylic acid

保管温度

2-8°C

SMILES記法

OC(=O)CCC#C

InChI

1S/C5H6O2/c1-2-3-4-5(6)7/h1H,3-4H2,(H,6,7)

InChI Key

MLBYLEUJXUBIJJ-UHFFFAOYSA-N

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詳細

4-ペンチン酸は、銅で触媒された分子内環状化を受けて、エノールラクトンを形成します[1]。また、Pd触媒下で1-ブロモ-1-アルキンと反応して生物学的に活性なynenol lactonesを産生します[2]。

アプリケーション

4-ペンチン酸は、下記に使用されました:
  • 配列が規定された8個のモデルオリゴマーライブラリーの合成のためのビルディングブロックとして[3]
  • 複合多環式ヘテロ環ベンゾ[4,5]イミダゾ[1,2-c]ピロロ[1,2-a]キナゾリノン誘導体のワンポット合成において[4]
  • 種々のアレンエノールラクトン[5(E)-(2-アレニリデン)-テトラヒドロ-2-フラノン]の合成において[5]
  • ビスアセチレンの閉環メタセシスによる細胞毒性マクロライドの合成[6]

ピクトグラム

Corrosion
GHS05

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H314

危険有害性の分類

Skin Corr. 1B

保管分類コード

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

232211-VAR:
232211-BULK:
232211-5G:
232211-1G:
232211-250MG:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
BCCG4554
BCCD2220
BCBW3189
BCBR5173V
MKBQ0394V

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Thomas L Mindt et al.
The Journal of organic chemistry, 72(26), 10247-10250 (2007-11-30)
Alkynoic acids, in particular, 4-pentynoic acid derivatives, undergo intramolecular cyclizations to enol lactones under reaction conditions typically applied for the Cu(I)-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes and azides (click chemistry). Starting from appropriate alkynoic acid derivatives, either enol lactones or 1,2,3-triazole
Tetrahedron Letters, 33, 2811-2811 (1992)
Xun Ji et al.
The Journal of organic chemistry, 78(9), 4312-4318 (2013-04-06)
An efficient and facile Au(I)/Ag(I)-catalyzed cascade method has been developed for one-pot synthesis of the complex polycyclic heterocycles benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinazolinone derivatives through treatment of the substituted 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)anilines with 4-pentynoic acid or 5-hexynoic acid. The strategy features a Au(I)/Ag(I)-catalyzed one-pot cascade process
Thanh Tam Trinh et al.
Macromolecular rapid communications, 35(2), 141-145 (2013-12-18)
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質問

1–2/2 質問  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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