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Merck

196193

Sigma-Aldrich

Vitride®, 水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム 溶液

≥60 wt. % in toluene

別名:

Red-Al® 水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム 溶液, SBAH, ジヒドリド-ビス(2-メトキシエトキシ)アルミン酸ナトリウム, 二水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム

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About This Item

化学式:
NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
CAS番号:
分子量:
202.16
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352000
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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蒸気圧

21 mmHg ( 20 °C)

品質水準

expl. lim.

7 %

反応適合性

reagent type: reductant

濃度

≥60 wt. % in toluene

密度

1.036 g/mL at 25 °C

官能基

ether

SMILES記法

[Na+].[H][Al-]([H])(OCCOC)OCCOC

InChI

1S/2C3H7O2.Al.Na.2H/c2*1-5-3-2-4;;;;/h2*2-3H2,1H3;;;;/q2*-1;2*+1;;

InChI Key

XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N

詳細

Red-Al®ナトリウムビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウム水素化物[NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2]は、有機合成における多用途の還元剤として使用されています。以下の還元に使用されます:

  • アルデヒド、ケトン、エステル、および無水物を第一級アルコールに還元
  • ケトキシムおよびアルドキシムを第一級アミンに還元
  • ラクトンやエポキシドなどの環状化合物をジオールに還元。


また、開環重合反応における触媒としても使用されています。[1][2][3]

SBAHは、カルボニル、アミド、エポキシド、エステル、カルボン酸などの官能基を還元するために使用される還元剤です。[4]

アプリケーション

N-Bocアミノ酸第二級アミドをキラルジアミンへ効率的に還元するために使用されます。[5]
Red-Al®ナトリウムビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウム水素化物は以下の用途に使用できます:       
  • トシル脱保護剤[6]       
  • 4族メタロセン複合体の存在下でSi-Siデヒドロカップリング反応によってポリビニルシラン(PVS)を架橋結合するための触媒[7]       
  • 光学活性N-保護アミノアルコールおよびペプチドアルコールの合成に用いる還元剤[8]

法的情報

Red-Al is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

ピクトグラム

FlameHealth hazardCorrosionExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 Inhalation - STOT SE 3 - Water-react 1

ターゲットの組織

Central nervous system

補足的ハザード

保管分類コード

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

引火点(°F)

39.2 °F - closed cup

引火点(℃)

4 °C - closed cup


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第一種指定化学物質

消防法

第3類:自然発火性物質及び禁水性物質
有機金属化合物(アルキルアルミニウム及びアルキルリチウムを除く)を含有するもの
危険等級II
第二種自然発火性物質及び禁水性物質

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

196193-50G:4548173112985
196193-10KG:
196193-1KG:
196193-2.5L:
196193-250G:
196193-5KG:
196193-500G:4548173112978
196193-PZ:
196193-VAR:
196193-BULK:


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Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 38, 2256-2256 (1990)
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Juszczyk P, et al.
Lett. Pept. Sci., 10(2), 79-82 (2003)
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Tetrahedron Letters, 47, 1717-1717 (2006)

資料

Red-Al® is a versatile and safe reducing agent, serving as a substitute for LiAlH4 in many reactions, with nonpyrophoric properties.

質問

1–2/2 質問  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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