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Merck
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安全性情報

185922

Sigma-Aldrich

フラン

≥99%

別名:

1,4-Epoxybuta-1,3-diene, Divinylene oxide, Oxacyclopentadiene, Oxole, Tetrole

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C4H4O
CAS番号:
110-00-9
分子量:
68.07
Beilstein:
103221
EC Number:
203-727-3
MDL番号:
MFCD00003222
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24851189
NACRES:
NA.22

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蒸気密度

2.35 (vs air)

品質水準

100

蒸気圧

1672 mmHg ( 55 °C)
31.66 psi ( 55 °C)
493 mmHg ( 20 °C)
9.22 psi ( 20 °C)

アッセイ

≥99%

フォーム

liquid

含みます

0.025 wt. % BHT as inhibitor

expl. lim.

14.3 %

屈折率

n20/D 1.421 (lit.)

bp

32 °C/758 mmHg (lit.)

溶解性

alcohols: freely soluble
diethyl ether: freely soluble
water: insoluble

密度

0.936 g/mL at 25 °C (lit.)

輸送温度

wet ice

保管温度

2-8°C

SMILES記法

c1ccoc1

InChI

1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H

InChI Key

YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N

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詳細

フランは揮発性が高く、可燃性で発癌性のある5員複素環化合物です。[1]オキサザボロリジンにより触媒される2-ブロモアクロレインとのDiels-Alder反応を受け、キラルな7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプテン誘導体を生成します。[2]カチオン性のビス（4-tert-ブチロキサゾリン）Cu（II）複合体によって触媒される、アクリロイルオキサゾリジノンとフランとの間のエナンチオ選択的なDiels-Alder反応による、ent-シキミ酸の生成が報告されています。[3]ルイス酸によって触媒されるフランと求ジエン体との間のDiels-Alder反応は、置換されたシクロヘキセノールおよびシクロヘキサジエノールを生成します。[4]

アプリケーション

フランは以下のプロセスに使用されました：
  • カリックス[6]ピロールの合成に必要な出発物質の調製。[5]
  • 塩素原子の揮発性有機化合物との反応における動力学およびメカニズムの研究。[6]
  • フランの芳香族およびオレフィンへの触媒的変換。[7][8]

ピクトグラム

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 1B - Flam. Liq. 1 - Muta. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2

補足的ハザード

EUH019

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

-32.8 °F - closed cup

引火点(℃)

-36 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第二種指定化学物質

消防法

第4類:引火性液体
特殊引火物
危険等級I

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

185922-BULK:
185922-100ML:
185922-10L:
185922-5L:
185922-5ML:
185922-VAR:
185922-500ML:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
MKCX4912
MKCW0259
BCCJ4966
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MKCL3735

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2-ブチルフラン AldrichCPR

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2-ブチルフラン

Study of reaction processes of furan and some furan derivatives initiated by Cl atoms.
Cabanas B, et al.
Atmospheric Environment, 39(10), 1935-1944 (2005)
Catalytic enantioselective Diels-Alder addition to furan provides a direct synthetic route to many chiral natural products.
Corey EJ and Loh T-P.
Tetrahedron Letters, 34(25), 3979-3982 (1993)
On the lewis acid catalyzed diels-alder reaction of furan. regio-and stereospecific synthesis of substituted cyclohexenols and cyclohexadienols.
Brion F.
Tetrahedron Letters, 23(50), 5299-5302 (1982)
Catalytic Conversion of Furan to Gasoline-Range Aliphatic Hydrocarbons via Ring Opening and Decarbonylation Reactions Catalyzed by Pt/γ-Al2O3.
Runnebaum RC, et al.
Catalysis Letters, 142(6), 664-666 (2012)
Chemistry of furan conversion into aromatics and olefins over HZSM-5: a model biomass conversion reaction.
Cheng YT and Huber GW.
ACS Catalysis, 1(6), 611-628 (2011)
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資料

Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

質問

1–2/2 質問  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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