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Merck

136581

Sigma-Aldrich

1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン

98%

別名:

DBN

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C7H12N2
CAS番号:
分子量:
124.18
Beilstein:
2417
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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品質水準

アッセイ

98%

フォーム

liquid

屈折率

n20/D 1.519 (lit.)

bp

95-98 °C/7.5 mmHg (lit.)

密度

1.005 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES記法

C1CN=C2CCCN2C1

InChI

1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2

InChI Key

SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N

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詳細

DBNは、マイケル付加やアルドール縮合を促進するために有機合成の触媒として広く使用されている強塩基です。[1][2][3]

アプリケーション

1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン(DBN)は、次の用途で使用できます。      
  •   脱水素/脱炭酸芳香族化によるテトラヒドロ-β-カルボリンからのβ-カルボリン合成の試薬として。[4]       
  • Friedel−Craftsアシル化反応によるピロールおよびインドールの位置選択的Cアシル化における求核性有機触媒として。[1]
  •   硫化水素ガス補足のために三元液液相変化系を形成する際に、ヘキサデカンおよびヘキサノールと共に超塩基として。[5]      
  • 超臨界二酸化炭素を反応物および溶媒として2-アミノベンゾニトリルから1H-キナゾリン-2,4-ジオンを調製する際に塩基として。[6]
  •   C-S結合形成を介して環化カルボニル化反応で2-アミノチオフェノールとCO2を反応させベンゾチアゾロンを合成する際の触媒として。[2]

ピクトグラム

Corrosion

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Skin Corr. 1B

保管分類コード

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

201.2 °F - closed cup

引火点(℃)

94 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

136581-100G:
136581-BULK:
136581-VAR:
136581-5G:
136581-25G:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

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特定のバージョンが必要な場合は、ロット番号またはバッチ番号で特定の証明書を検索できます。

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Organic base-promoted efficient dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-βcarbolines into β-carbolines under air.
Zhao Z, et al.
Tetrahedron Letters, 60(11), 800-804 (2019)
The simple solvent-free synthesis of 1H-quinazoline-2, 4-diones using supercritical carbon dioxide and catalytic amount of base
Mizuno T, et al.
Tetrahedron Letters, 45(38), 7073-7075 (2004)
Arinze Akutekwe et al.
IET systems biology, 9(6), 294-302 (2015-11-19)
Accurate and reliable modelling of protein-protein interaction networks for complex diseases such as colorectal cancer can help better understand mechanism of diseases and potentially discover new drugs. Different machine learning methods such as empirical mode decomposition combined with least square
W Pfleiderer et al.
Nucleic acids symposium series, (7)(7), 61-71 (1980-01-01)
It was found that some improvements in oligoribo- and oligo-2'-deoxyribonucleotide synthesis via the phosphotriester approach could be achieved using the p-nitrophenylethyl group for phosphate protection due to its stability in the condensation step and its clean removal of DBU and
Phase-Change Reversible Absorption of Hydrogen Sulfide by the Superbase 1, 5-Diazabicyclo [4.3. 0] non-5-ene in Organic Solvents.
Xu Z, et al.
Industrial & Engineering Chemistry Research, 58(4), 1701-1710 (2019)

質問

1–2/2 質問  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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