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1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン

98%

• 別名: 2,3,4,6,7,8,9,10-オクタヒドロピリミドール[1,2-a]アゼピン, DBU
• 実験式（ヒル表記法）: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.24
• Beilstein: 508906
• EC Number: 229-713-7
• MDL番号: MFCD00006930
• UNSPSCコード: 12352302
• PubChem Substance ID: 24848373
• NACRES: NA.22

特性

• 蒸気圧: 5.3 mmHg ( 37.7 °C)
• 品質水準: 200
• アッセイ: 98%
• 形状: liquid
• 環境により配慮した代替製品の特徴: Catalysis; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• 屈折率: n20/D 1.522-1.524 (lit.)
• bp: 80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)
• 密度: 1.018 g/mL at 25 °C (lit.)
• 環境により配慮した代替製品カテゴリ: , Aligned
• SMILES記法: C1CCN2CCCN=C2CC1
• InChI: 1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2
• InChI Key: GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス-7-エンは、二環式アミン塩基です。有機化学における、非求核性の、立体障害を持った3級アミン塩基です。Baylis-Hillman反応においてアミン触媒より優れていると報告されています。マイルドな条件下での、ジメチルカルボネートとの、フェノール、インドールおよびベンズイミダゾールのメチル化反応を促進します。

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アプリケーション

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス-7-エンは、カーボンジオキシドとの水酸基の可逆反応による、セルロースの分解および活性化のための触媒として使用できます。この分解させたセルロース系は、セルロース混合エステルの生成のための誘導体化に使用できます。

1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデス-7-エン（DBU）は、以下のことに使用できます：

• ジメチルカルボネートによるカルボン酸のエステル化のための触媒
• デュオカルマイシンおよびCC-1065類縁体の合成
• アザ-マイケル付加およびKnovenegal縮合反応における触媒
• ハロゲン化Diels-Alder付加物の脱ハロゲン化のための塩基として使用でき、得られる活性型2,4-ジエノンは、山本試薬（CH₃Cu · BF₃）を使用することで部位および立体選択的マイケル付加を受けます。
• カンプトテシンのABCD環システムの新規合成

カンプトテシンのABCD環システムの新規合成に使用されます。

特徴および利点

立体障害の大きな強力なアミン塩基。

引用

応用例の総説参照。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06,GHS05
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H290,H301,H314,H412
• 注意書き: P234 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B
• 保管分類コード: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): 240.8 °F
• 引火点(℃): 116 °C
• 個人用保護具 (PPE): Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter