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SML3325

Sigma-Aldrich

Sob-AM2

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

2-[4-[[4-Hydroxy-3-(1-methylethyl)phenyl]methyl]-3,5-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C21H27NO3
Numero CAS:
2128258-47-7
Peso molecolare:
341.44
Codice UNSPSC:
51111800
NACRES:
NA.77

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

powder

Colore

white to beige

Solubilità

DMSO: 2 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C1=C(C=CC(CC2=C(C=C(C=C2C)OCC(NC)=O)C)=C1)O)C

InChI

1S/C21H27NO3/c1-13(2)18-10-16(6-7-20(18)23)11-19-14(3)8-17(9-15(19)4)25-12-21(24)22-5/h6-10,13,23H,11-12H2,1-5H3,(H,22,24)
UWVFEENBJKSTRD-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Sob-AM2 is a methyl amide derivative and a central nervous system (CNS)- selective prodrug of Sobetirome.[1] Even in the absence of monocarboxylate transporter 8 (Mct8), Sob-AM2 can penetrate the brain and exhibit thyromimetic effects. It can promote extensive myelin repair in the brain and spinal cord of mouse models with demyelination.[2] Sob-AM2 and other thyromimetics may also stimulate triggering receptor expressed on myeloid cell-2 (TREM2) expression in macrophages and microglia.

Azioni biochim/fisiol

CNS-penetrating thyromimetic

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Soledad Bárez-López et al.
Thyroid : official journal of the American Thyroid Association, 28(9), 1211-1220 (2018-05-31)
Loss of function mutations in the thyroid hormone (TH)-specific cell membrane transporter, the monocarboxylate transporter 8 (MCT8), lead to profound psychomotor retardation and abnormal TH serum levels, with low thyroxine (T4) and high triiodothyronine (T3). Several studies point to impaired
Selective Thyroid Hormone Receptor-Beta (TR?) Agonists: New Perspectives for the Treatment of Metabolic and Neurodegenerative Disorders
Saponaro F, et al.
Frontiers in medicine (2020)
Skylar J Ferrara et al.
Cell chemical biology, 29(2), 239-248 (2021-08-11)
Triggering receptor expressed on myeloid cells-2 (TREM2) is a cell surface receptor on macrophages and microglia that senses and responds to disease-associated signals to regulate the phenotype of these innate immune cells. The TREM2 signaling pathway has been implicated in
P Chaudhary et al.
Journal of neuroimmunology, 352, 577468-577468 (2021-01-11)
We have previously demonstrated that thyromimetics stimulate oligodendrocyte precursor cell differentiation and promote remyelination in murine demyelination models. We investigated whether a thyroid receptor-beta selective thyromimetic, sobetirome (Sob), and its CNS-targeted prodrug, Sob-AM2, could prevent myelin and axonal degeneration in

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