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SML0277

Sigma-Aldrich

Methylnaltrexone bromide

≥97% (HPLC)

Sinonimo/i:

17-(Cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-3,14-dihydroxy-17-methyl-6-oxomorphinanium bromide, MNTX, Methylnaltrexonium, Mrz-2663, N-Methylnaltrexone, Naltrexone MB, Quaternary ammonium naltrexone

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C21H26NO4 · Br
Numero CAS:
73232-52-7
Peso molecolare:
436.34
Numero MDL:
MFCD06407831
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
329825285
NACRES:
NA.77

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥97% (HPLC)

Stato

powder

Condizioni di stoccaggio

desiccated

Colore

white to beige

Solubilità

H2O: ≥5 mg/mL

Condizioni di spedizione

wet ice

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

[Br-].C[N@+]1(CC[C@]23[C@H]4Oc5c(O)ccc(C[C@@H]1[C@]2(O)CCC4=O)c35)CC6CC6

InChI

1S/C21H25NO4.BrH/c1-22(11-12-2-3-12)9-8-20-17-13-4-5-14(23)18(17)26-19(20)15(24)6-7-21(20,25)16(22)10-13;/h4-5,12,16,19,25H,2-3,6-11H2,1H3;1H/t16-,19+,20+,21-,22?;/m1./s1
IFGIYSGOEZJNBE-KNLJMPJLSA-N

Informazioni sul gene

human ... OPRM1(4988)

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Descrizione generale

Methylnaltrexone does not cross blood brain barrier and does not affect the opioid effects in the brain, such as analgesia.[1] It is used to treat opioid-induced constipation (OIC).[2]

Applicazioni

Methylnaltrexone bromide has been used as a drug to measure plasma protein binding (PPB), permeability (Pm) and the membrane coefficient (KIAM) for the prediction of blood brain barrier (BBB) penetration.[3] It is also used as a mu-opioid receptor (MOR) antagonist to abrogate morphine tolerance and opioid-induced hyperalgesia (OIH).[4]

Azioni biochim/fisiol

Methylnaltrexone bromide is a narcotic antagonist.
Methylnaltrexone bromide is a narcotic antagonist. It is a peripheral mu-opiod receptor antagonist that cannot cross the blood-brain barrier. It reverses many opioid side-effects without interfering with pain relief.

Caratteristiche e vantaggi

This compound is featured on the Opioid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pittogrammi

Health hazard
GHS08

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H371

Classi di pericolo

STOT SE 2 Oral

Organi bersaglio

Gastrointestinal tract

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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A Brokjaer et al.
Neurogastroenterology and motility : the official journal of the European Gastrointestinal Motility Society, 27(5), 693-704 (2015-03-27)
Opioid antagonists are increasingly used to abolish the gastrointestinal side effects of opioids. However, they can potentially interfere with local analgesia exerted via opioid receptors in the gut. Thus, in the current study we aimed to explore the effect of
Antonio Gatti et al.
Clinical drug investigation, 32(5), 293-301 (2012-03-15)
Opioids are one of the most widely used therapies for the palliative treatment of cancer pain; however, despite their proven analgesic efficacy, they are associated with several adverse effects. Associated with psychological distress and multiple concomitant clinical concerns, constipation is
Peter Holzer
Current pharmaceutical design, 18(37), 6010-6020 (2012-07-04)
The therapeutic action of opioid analgesics is compromised by peripheral adverse effects among which opioid-induced constipation (OIC) is the most disabling, with a prevalence reported to vary between 15 and 90 %. Although OIC is usually treated with laxatives, there
Loss of mu-opioid receptor signaling in nociceptors, but not microglia, abrogates morphine tolerance without disrupting analgesia
Corder G, et al.
Nature Medicine, 23(2), 164-164 (2017)
Methylnaltrexone for reversal of constipation due to chronic methadone use: a randomized controlled trial
Yuan CS, et al.
JAMA : The Journal of the American Medical Association, 283(3), 367-372 (2000)
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