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M0896
MPTP Hydrochloride
1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride
≥98% (AgNO3), powder, dopaminergic neurotoxin
Sinonimo/i:
MPTP HCl, Piridina, 1,2,3,6-tetraidro-1-metil-4-fenil-, cloridrato, MPTP
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About This Item
Formula empirica (notazione di Hill):
C12H15N · HCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
209.72
Beilstein:
3707312
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
NACRES:
NA.77
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Nome del prodotto
1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetraidropiridina, powder
Stato
powder
Livello qualitativo
drug control
kontrollierte Droge in Deutschland
Colore
white to off-white
Stringa SMILE
Cl[H].CN1CCC(=CC1)c2ccccc2
InChI
1S/C12H15N.ClH/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11;/h2-7H,8-10H2,1H3;1H
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Descrizione generale
L'MPTP manifesta i propri effetti causando infiammazione, eccitotossicità, apoptosi mitocondriale, formazione di corpi di inclusione e stress ossidativo, che portano a danni ai neuroni dopaminergici nel corpo striato e nella substantia nigra.[1] Nei neuroni dopaminergici, l'MPTP blocca il complesso I mitocondriale, portando così alla disfunzione mitocondriale.[2]
Applicazioni
L'1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetraidropiridina cloridrato è stata impiegata per indurre il morbo di Parkinson (PD) in modelli animali:
- per studiare l'effetto dell'acido docosaesaenoico sulla distribuzione dell'apelina nel sistema nervoso[3]
- per studiare i disturbi comportamentali correlati ai deficit neurochimici[4]
- per studiare gli effetti dell'esercizio al tapis roulant sulla neuroprotezione e la neuroinfiammazione.[5]
Azioni biochim/fisiol
La 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetraidropiridina (MPTP) è un derivato della piperidina[8] e una neurotossina dopaminergica[9] che si usa nella ricerca neurologica. La MPTP viene metabolizzata a 1-metil-4-fenilpiridina (MPP+), che a sua volta può provocare la formazione di radicali liberi in vivo con conseguente stress ossidativo. Per questo la MPP+ è generalmente nota come il metabolita attivo della MPTP. La MPTP è molto usata negli studi di ricerca in vivo come modello di parkinsonismo.[10] Una review descrive l'uso della MPTP in studi sulla morte cellulare programmata nelle malattie neurodegenerative.[11]
Neurotossina dopaminergica.
Attenzione
È stato riferito che causa un disturbo Parkinsoniano grave e irreversibile in persone e scimmie.
Avvertenze
Danger
Indicazioni di pericolo
Consigli di prudenza
Classi di pericolo
Acute Tox. 3 Oral - STOT SE 1
Organi bersaglio
Nervous system
Codice della classe di stoccaggio
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)
WGK 3
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