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06357

Sigma-Aldrich

(S)-4-Benzylthiazolidine-2-thione

≥95.0% (GC)

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H11NS2
Numero CAS:
171877-39-7
Peso molecolare:
209.33
Numero MDL:
MFCD06658216
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
329748231
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

≥95.0% (GC)

Attività ottica

[α]20/D -122±5°, c = 1% in chloroform

Purezza ottica

enantiomeric ratio: ≥99:1 (LC)

Gruppo funzionale

phenyl
thioether

Stringa SMILE

S=C1N[C@H](CS1)Cc2ccccc2

InChI

1S/C10H11NS2/c12-10-11-9(7-13-10)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,11,12)/t9-/m0/s1
SLDUGQISGRPGAW-VIFPVBQESA-N

Applicazioni

A highly selective and efficient chiral auxiliary[1] which can be directly reduced to its corresponding aldehyde and the chiral auxiliary by reductive cleavage with diisobutylaluminum hydride.[2]

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCK0649
BCCD1805
BCCC0431
BCBX7243
BCBX5576

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Velazquez. F.; Olivo, H. F.
Current Organic Chemistry, 6, 303-303 (2002)
M T Crimmins et al.
Organic letters, 2(6), 775-777 (2001-02-07)
[formula: see text] Asymmetric aldol additions using chlorotitanium enolates of thiazolidinethione propionates proceed with high diastereoselectivity for the "Evans" or "non-Evans" syn product depending on the nature and amount of the base used. With (-)-sparteine as the base, selectivities of

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