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5.00583

Sigma-Aldrich

(+)-Brefeldin A, Eupenicillium brefeldianum

InSolution, ≥95%, 25 mM in DMSO

Sinonimo/i:

InSolution (+)-Brefeldin A, Eupenicillium brefeldianum, 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-Decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-4H-cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, (1 S,2 E,7 S,10 E,12 R,13 R,15 S)-12,15-dihydroxy-7-methyl-8-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-2,10-dien-9-one,

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H24O4
Numero CAS:
Peso molecolare:
280.36
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

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Livello qualitativo

Saggio

≥95% (HPLC)

Stato

liquid

Produttore/marchio commerciale

Calbiochem®

Condizioni di stoccaggio

OK to freeze
avoid repeated freeze/thaw cycles
desiccated (hygroscopic)
protect from light

Temperatura di conservazione

−70°C

Stringa SMILE

O1[C@H](CCC\C=C\[C@H]2[C@H]([C@H](\C=C\C1=O)O)C[C@H](C2)O)C

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15-/m0/s1
KQNZDYYTLMIZCT-PNFJWZTBSA-N

Descrizione generale

Specifically and reversibly blocks translocation of proteins from the endoplasmic reticulum (ER) to the Golgi apparatus without affecting endocytosis or lysosome function. Inhibitor of HDL-mediated cholesterol efflux. Causes disassembly of the Golgi complex and ER swelling in a variety of mammalian cell lines at <40 ng/ml. Inhibits the activity of BIG1 and BIG2, the guanine-nucleotide exchange proteins for ADP-ribosylation factors. Blocks binding of ADP-ribosylation factor to the Golgi and inhibits the GDP-GTP exchange.

Azioni biochim/fisiol

Cell permeable: yes
Primary Target
ADP-ribosylation factor (ARF)
Reversible: yes

Confezionamento

Packaged under inert gas

Attenzione

Toxicity: Irritant (B)

Ricostituzione

Following initial thaw, aliquot and freeze (-70°C). Aliquots are stable for up to 6 months at -70°C. Use only fresh DMSO for further dilutions prior to use.

Altre note

Yamagi, R., et al. 2000. Proc. Natl. Acad. Sci. USA97, 2567.
Moriango, N., et al. 1996. Proc. Natl. Acad. Sci. USA93, 12856.
Mendez, A.J. 1995. J. Biol. Chem.270, 5891.
Ridgway, N.D., et al. 1995. J. Biol. Chem. 270, 8023.
Tsai, S.C., et al. 1994. Proc. Natl. Acad. Sci. USA91, 3063.
Ktistakis, N.Y., et al. 1992. Nature356, 344.

Note legali

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

188.6 °F - (refers to pure substance)

Punto d’infiammabilità (°C)

87 °C - (refers to pure substance)


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