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800812C

Avanti

12:0 DG

1,2-dilauroyl-sn-glycerol, chloroform

Sinonimo/i:

1,2-didodecanoyl-sn-glycerol; DG(12:0/12:0/0:0); 110611

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C27H52O5
Numero CAS:
Peso molecolare:
456.70
Codice UNSPSC:
12352211
NACRES:
NA.25

Saggio

>99% (TLC)

Stato

liquid

Confezionamento

pkg of 2 × 4 mL (800812C-200mg)
pkg of 1 × 5 mL (800812C-10mg)

Produttore/marchio commerciale

Avanti Research - A Croda Brand 800812C

Concentrazione

2 mg/mL (800812C-10mg)
25 mg/mL (800812C-200mg)

Tipo di lipide

neutral lipids
neutral glycerides

Condizioni di spedizione

dry ice

Temperatura di conservazione

−20°C

InChI

1S/C27H52O5/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-26(29)31-24-25(23-28)32-27(30)22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h25,28H,3-24H2,1-2H3/t25-/m0/s1
OQQOAWVKVDAJOI-VWLOTQADSA-N

Descrizione generale

sn-1,2-diacylglycerols comprise short saturated acyl side chains (C4-C10)[1] and 12:0 DG is also called 1,2-dilauroyl-sn-glycerol.

Applicazioni

12:0 DG may be used:
  • as an internal standard for spiking serum samples for liquid chromatography–mass spectrometry analysis.[2]
  • as an internal standard for spiking RAW 264.7 cells for mass spectroscopy studies[3]
  • as standard in reverse-phase liquid chromatography coupled mass spectrometer for lipidomics studies of human plasma and serum samples[4]

Azioni biochim/fisiol

sn-1,2-Diacylglycerols are prime regulators of biological functions, especially in platelets.[5] They also activate protein kinase C.[1] 1,2-dilauroyl-sn-glycerol is a polymerization initiator used in the synthesis of (R)-3-((2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy)propane-1,2-diyl didodecanoate (BMPD).[6]

Confezionamento

30 mL Amber Narrow Mouth Glass Bottle with Screw Cap (800812C-10mg)
30 mL Amber Narrow Mouth Glass Bottle with Screw Cap (800812C-200mg)

Stoccaggio e stabilità

Diacylglycerols are conveniently stored in chloroform solutions in glass vials with PTFE-lined caps at -20°C. Under these conditions acyl migration is minimal. Avoid plastic when handling chloroform solutions.

Altre note

Delivery to cells:
Dry samples of diacylglycerol in chloroform, using a stream of nitrogen. Dissolve the residue in an appropriate volume of ethanol or DMSO, then dilute to the desired aqueous medium.
Effective concentration:
Most biological responses saturate at 20 to 250 μM sn-1,2-dioctanoylglycerol. Only sn-1,2 isomers appear to be active.
Precaution: Since short chain Diacylglycerols mimic effects of the tumor-promoting phorbol diesters in a number of biological systems, extra care should be employed in their handling. Treatment of solutions, vessels and other articles with 1N NaOH before washing or discarding will destroy diacylglycerols.

Note legali

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

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Pittogrammi

Skull and crossbonesHealth hazard

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Oral - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system, Liver,Kidney

Codice della classe di stoccaggio

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

does not flash

Punto d’infiammabilità (°C)

does not flash


Elenchi normativi

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Exogenous sn-1, 2-diacylglycerols containing saturated fatty acids function as bioregulators of protein kinase C in human platelets.
Lapetina EG, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 260(3), 1358-1361 (1985)
Quantification of diacylglycerol species from cellular extracts by electrospray ionization mass spectrometry using a linear regression algorithm
Callender HL, et al.
Analytical Chemistry, 79(1), 263-272 (2007)
Lipid Profile Characterization and Lipoprotein Comparison of Extracellular Vesicles from Human Plasma and Serum
Sun Y, et al.
Metabolites, 9(11), 259-259 (2019)
Lipidated polymers for the stabilization of cubosomes: nanostructured drug delivery vehicles
Grace JL, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 53(76), 10552-10555 (2017)
Diacylglycerols mimic phorbol diester induction of leukemic cell differentiation
Ebeling JG, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 82(3), 815-819 (1985)

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