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M46055

Sigma-Aldrich

3-Methylene-2-norbornanone

97%

Sinonimo/i:

3-methylene-bicyclo[2,2,1]heptan-2-one

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H10O
Numero CAS:
5597-27-3
Peso molecolare:
122.16
Numero CE:
227-009-4
Numero MDL:
MFCD00151643
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24896927

Saggio

97%

Indice di rifrazione

n20/D 1.493 (lit.)

P. ebollizione

69-71 °C/11 mmHg (lit.)

Densità

0.997 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

C=C1[C@@H]2CC[C@@H](C2)C1=O

InChI

1S/C8H10O/c1-5-6-2-3-7(4-6)8(5)9/h6-7H,1-4H2/t6-,7+/m1/s1
FNOOZJAPZFHNCW-RQJHMYQMSA-N

Applicazioni

3-Methylene-2-norbornanone can be used as a reactant to prepare:
  • 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one by reacting with 4-anisaldehyde in the presence of tetrabutylammonium decatungstate (TBADT) photocatalyst.[1]
  • 2-Aryl-3-methylene-endo-norbornanols by treating with corresponding aryl lithium reagents.[2]

Pittogrammi

Flame
GHS02

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H226

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

131.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

55 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKBL6024V
15921TO
15026AU
17131JO
10619TI

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Benzoyl radicals from (hetero) aromatic aldehydes. Decatungstate photocatalyzed synthesis of substituted aromatic ketones
Ravelli D, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 8(18), 4158-4164 (2010)
Structural effects in solvolytic reactions. 32. Effect of increasing electron demand on the rates of solvolysis of 2-aryl-3-methylene-2-norbornyl p-nitrobenzoates. High exo/endo rate and product ratios for tertiary derivatives of the accepted classical 3-methylene-2-norbornyl system
Brown HC and Rao C G
The Journal of Organic Chemistry, 44(20), 3536-3540 (1979)
Masayuki Takaishi et al.
The journal of physiological sciences : JPS, 64(1), 47-57 (2013-10-15)
TRPA1, one of the transient receptor potential channels, has been reported to be involved in nociception and inflammatory pain, suggesting that this molecule could be a promising target for the development of analgesic agents. We screened several monoterpene analogs of

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