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D7600

Sigma-Aldrich

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

98%

Sinonimo/i:

1,2,5,6-diisopropylidene-D-glucose, D-Glucose diacetonide, Diacetone-D-glucose

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H20O6
Numero CAS:
582-52-5
Peso molecolare:
260.28
Beilstein:
84386
Numero CE:
209-486-0
Numero MDL:
MFCD00005544
Codice UNSPSC:
12352201
ID PubChem:
24894140
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

200

Saggio

98%

Stato

powder

Attività ottica

[α]20/D −18°, c = 1% in H2O

Punto di fusione

109-113 °C (lit.)

Stringa SMILE

[H][C@@]1(O[C@H]2O[C@@H](O[C@@H]2[C@H]1O)C(Cl)(Cl)Cl)[C@H]3COC(C)(C)O3

InChI

1S/C12H20O6/c1-11(2)14-5-6(16-11)8-7(13)9-10(15-8)18-12(3,4)17-9/h6-10,13H,5H2,1-4H3/t6-,7+,8-,9-,10-/m1/s1
KEJGAYKWRDILTF-JDDHQFAOSA-N

Applicazioni

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose can be used as a starting material to prepare:
  • Biologically active L-acovenose, 6-deoxy-L-idose[1] and, carbanucleoside enantiomers.[2]
  • Vinyl ether-based chiral carbohydrate synthon by reacting with acetylene using superbase catalytic systems.[3]
  • Fluoro-thiofuranosyl nucleosides of biological importance.[4]

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCK6751
MKBZ5297V
MKBT8903V
MKBK4060V
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Tsoukala E, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 15(9), 3241-3247 (2007)
Direct vinylation of glucose derivatives with acetylene
Trofimov BA, et al.
Tetrahedron, 63(47), 11661-11665 (2007)
Z Huang et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 20, 315-353 (1993-01-01)
Two sets of experimental protocols are given for the synthesis of 3',5'-bis-homodeoxyribonucleosides, building blocks for the synthesis of oligodeoxynucleotide analogs where the -O-PO2-O- groups are replaced by -CH2-S-CH2-, -CH2-SO-CH2-, and -CH2-SO2-CH2- units. Conditions are presented for joining these building blocks
T Z Csáky
Journal of medicine, 16(5-6), 575-586 (1985-01-01)
Based on a previous observation, it was postulated that dimethylsulfoxide (DMSO) acts as a carrier-model in the intestinal absorption of glucose and galactose (Csáky and Ho, 1966). It was further hypothetized that DMSO forms a loosely-bonded hydrophobic complex with the
Carbanucleosides: synthesis of both enantiomers of 2-(6-chloro-purin-9-yl)-3, 5-bishydroxymethyl cyclopentanol from d-glucose
Roy BG, et al.
Tetrahedron Letters, 47(50), 8821-8825 (2006)
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