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cis-(+)-Limonene oxide

Sinonimo/i:

(+)-cis-Limonene-1,2-epoxide, (1R,4R,6S)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane, cis-(+)-1,2-Epoxy-p-menth-8-ene

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H16O
Numero CAS:
Peso molecolare:
152.23
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352212
NACRES:
NA.22

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Stato

liquid

Densità

0.932 g/mL

Stringa SMILE

O1[C@@]2([C@H]1C[C@H](CC2)C(=C)C)C

InChI

1S/C10H16O/c1-7(2)8-4-5-10(3)9(6-8)11-10/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m0/s1
CCEFMUBVSUDRLG-AEJSXWLSSA-N

Applicazioni

cis-(+)-Limonene oxide can be used as:
  • A monomer to prepare poly(limonene)carbonate by Al(III) catalyzed coupling reaction with CO2.[1]
  • A reactant to prepare trans-diaxial diol via diastereoselective ring-opening reaction using molybdenum complex catalyst.[2]
  • A reactant to synthesize trans-dihydrocarvone via isomerization reaction in the presence of silica-supported tungstophosphoric acid as a catalyst and dialkylcarbonate as a green solvent.[3]

cis-(+)-Limonene oxide is a valuable chiral terpene oxide building block.

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

160.7 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

71.5 °C


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Heteropoly acid catalysis for the isomerization of biomass-derived limonene oxide and kinetic separation of the trans-isomer in green solvents
Cotta RF, et al.
Applied Catalysis A: General, 584, 117173-117173 (2019)
Leticia Peña Carrodeguas et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(16), 6115-6122 (2015-03-05)
Amino-triphenolate derived Al(III) complexes combined with suitable nucleophiles have been investigated as binary catalysts for the coupling of limonene oxide and carbon dioxide to afford alternating polycarbonates. These catalysts are able to produce stereoregular, perfectly alternating trans-polymers from cis-limonene oxide
Diastereoselective ring opening of limonene oxide with water catalysed by β-ketophosphonate complexes of molybdenum(VI)
Salles L,et al.
Tetrahedron Asymmetry, 10(8), 1471-1476 (1999)

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