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89230

Sigma-Aldrich

α,β-Thujone

technical, ~70% α-thujone basis, ~10% β-thujone basis

Sinonimo/i:

(−)-1-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H16O
Numero CAS:
76231-76-0
Peso molecolare:
152.23
Numero MDL:
MFCD00135597
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
57653335
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Grado

technical

Stato

liquid

Composizione

α-thujone, ~70%
β-thujone, ~10%

Indice di rifrazione

n20/D 1.455 (lit.)
n20/D 1.46

P. ebollizione

84-86 °C/17 mmHg (lit.)

Densità

0.925 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ketone

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2.CC(C)[C@@]34C[C@@H]3[C@H](C)C(=O)C4

InChI

1S/2C10H16O/c2*1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h2*6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8+,10-;7-,8-,10+/m01/s1
AKPBIVZAUPVDMO-APEKEWONSA-N

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Categorie correlate

Applicazioni

α,β-Thujone can be used as a chiral synthon in the total synthesis of (+)-β-cyperone[1] and several bicyclo[3.n.1] alkanone systems.[2]

Nota sulla preparazione

isolated from natural oil of cedar-leaves

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

No data available

Punto d’infiammabilità (°C)

No data available

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCL5777
BCCD9520
BCBW1392
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The chemistry of thujone. III. Thujone as a chiral synthon for the preparation of sesquiterpenes. Synthesis of (+)-β-cyperone.
Kutney J P, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 58(23), 2641-2644 (1980)
Synergistic Catalysis: Metal/Proton?Catalyzed Cyclization of Alkynones Toward Bicyclo [3. n. 1] alkanones.
Zhu S, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(32), 9414-9418 (2015)
Jin-Young Lee et al.
Reproduction (Cambridge, England), 159(6), 745-756 (2020-04-03)
α,β-Thujone is a natural terpenoid found in many medicinal herbs, such as Artemisia absinthium (wormwood), that exhibits antioxidant, anti-diabetic, and anti-tumorigenic effects. α,β-Thujone has numerous functions; it serves as a food ingredient, cosmetic additive, and medicinal remedy. Although the therapeutic

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