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Sigma-Aldrich

2-(Pyridin-2-yl)isopropyl amine

95% (GC)

Sinonimo/i:

PIP, PIP Directing Group, Shi Auxilliary

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H12N2
Numero CAS:
52568-28-2
Peso molecolare:
136.19
Numero MDL:
MFCD08729302
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
329768731
NACRES:
NA.22

Descrizione

Fp: 175°F

Livello qualitativo

100

Saggio

95% (GC)

Forma fisica

liquid

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

Indice di rifrazione

n/D 1.516

Densità

0.9800 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

NC(C)(C)C1=CC=CC=N1

InChI

1S/C8H12N2/c1-8(2,9)7-5-3-4-6-10-7/h3-6H,9H2,1-2H3
DQSQBZXDMHDHEO-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

2-(Pyridin-2-yl)isopropyl amine (PIP-amine) is a tertiary amine. A bidentate directing group, useful for the functionalization of C-H bond, has been developed from PIP-amine.

Applicazioni

The Shi Auxiliary is a powerful directing group for the hydroxylation of arenes through copper-mediated C-H activation. This useful auxiliary can be removed through acid-mediated hydrolysis and has shown to be done on gram-scale.

Altre note

Copper-Mediated Hydroxylation of Arenes and Heteroarenes Directed by a Removable Bidentate Auxiliary

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H315,H319

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

175.0 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

79.44 °C

Certificati d'analisi (COA)

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Xin Li et al.
Organic letters, 16(15), 3904-3907 (2014-07-17)
A copper-mediated C-H hydroxylation of arenes and heteroarenes using our newly developed PIP directing group has been developed. This procedure is scalable and compatible with a wide range of functional groups and heteroarenes, providing an operationally simple protocol for the

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