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798371

Sigma-Aldrich

Exo-Phenyl Kwon [2.2.1] Bicyclic Phosphine

95% (HPLC)

Sinonimo/i:

(1S,4S,5R)-5-(phenyl)-2-tosyl-2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C18H20NO2PS
Peso molecolare:
345.40
Numero MDL:
MFCD28016350
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
329768644
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

95% (HPLC)

Stato

powder

Condizioni di stoccaggio

under inert gas

Punto di fusione

158-162 °C

Gruppo funzionale

phosphine
sulfonamide

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC1=CC=C(S(N2C[C@@]3([H])[P@](C4=CC=CC=C4)C[C@]2([H])C3)(=O)=O)C=C1

InChI

1S/C18H20NO2PS/c1-14-7-9-18(10-8-14)23(20,21)19-12-17-11-15(19)13-22(17)16-5-3-2-4-6-16/h2-10,15,17H,11-13H2,1H3
BWXYDSDVFPJTFY-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

The bicyclic, chiral phosphine was developed by the Kwon Research Group.Its initial applications were for asymmetric [3+2] annulation between allenes and imines as well as the first examples of phosphine-catalyzed asymmetric syntheses of 1,2,3,5-substituted pyrrolines. Along with nucleophilic organocatalysis, the P-chiral phosphines may also find utility in asymmetric transition-metal catalysis.

Altre note

Hydroxyproline-Derived Pseudoenantiomeric [2.2.1] Bicyclic Phosphines: Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Pyrrolines

Technology Spotlight- Kwon Phosphines: P-Chiral Monodentate Phosphines from Hydroxyproline

Aldrichimica Acta Review- Nucleophilic Chiral Phosphines: Powerful and Versatile Catalysts for Asymmetric Annulations

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302

Consigli di prudenza

P301 + P312 + P330

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Yiting Gu et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(19), 6400-6406 (2015-04-24)
Two classes of phosphine-catalyzed addition/cycloaddition domino reactions of β'-acetoxy allenoate 1 have been developed. The reaction of 1 with 2-acyl-3-methyl-acrylonitrile 2 readily occurs to give 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane 3, furnishing the β'-addition/[4 + 4] cycloaddition domino sequence. In this sequence, β'C of

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