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1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene

98%

• Sinonimo/i: 2,3,4,6,7,8,9,10-ottaidropirimidolo [1,2--a] azepina, DBU
• Formula empirica (notazione di Hill): C₉H₁₆N₂
• Peso molecolare: 152.24
• Beilstein: 508906
• Numero CE: 229-713-7
• Numero MDL: MFCD00006930
• Codice UNSPSC: 12352302
• ID PubChem: 24848373
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Tensione di vapore: 5.3 mmHg ( 37.7 °C)
• Livello qualitativo: 200
• Saggio: 98%
• Forma fisica: liquid
• Caratteristiche più verdi: Catalysis; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• Indice di rifrazione: n20/D 1.522-1.524 (lit.)
• P. eboll.: 80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)
• Densità: 1.018 g/mL at 25 °C (lit.)
• Categoria alternativa più verde: , Aligned
• Stringa SMILE: C1CCN2CCCN=C2CC1
• InChI: 1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2; GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

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L′1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-ene è una base amminica biciclica E′ una base amminica terziaria, non nucleofila, con ingombro sterico usata nella chimica organica. E′ riportata essere un catalizzatore superiore alle ammine nella reazione di Baylis-Hillman. Promuove la reazione di metilazione di fenoli, indoli e benzimidazoli col dimetil carbonato in condizioni moderate.

Applicazioni

Il 1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) viene utilizzato:

• come catalizzatore per l'esterificazione di acidi carbossilici con dimetil carbonato
• nella sintesi della duocarmicina e degli analoghi del CC-1065
• come catalizzatore nell'addizione di aza-Michael e nella reazione di condensazione di Knovenegal
• come base per la dealogenazione di addotti alogenati di Diels-Alder, i 2,4-dienoni attivati risultanti sono stati sottoposti ad addizioni di Michael regio e stereo selettive, utilizzando il reagente di Yamamoto (CH₃Cu ·BF₃)
• in una nuova sintesi del sistema ad anello ABCD della camptotecina

L'1,8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-ene può essere utilizzato come catalizzatore per la dissoluzione e l'attivazione della cellulosa mediante una reazione reversibile dei suoi gruppi idrossilici con anidride carbonica. Questo sistema di cellulosa disciolta può essere derivatizzato a formare esteri misti di cellulosa.

Utilizzato in una nuova sintesi del sistema ad anello ABCD della camptotecina.

Caratteristiche e vantaggi

Base amminica con elevato ingombro sterico.

Citazione

Descrizione dell'applicazione.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS06,GHS05
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H290,H301,H314,H412
• Consigli di prudenza: P234 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classi di pericolo: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 2
• Punto d’infiammabilità (°F): 240.8 °F
• Punto d’infiammabilità (°C): 116 °C
• Dispositivi di protezione individuale: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter