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78539

Sigma-Aldrich

Boc-Tyr(Allyl)-OH

≥98.0% (HPLC)

Sinonimo/i:

Boc-O-allyl-L-tyrosine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C17H23NO5
Numero CAS:
127132-38-1
Peso molecolare:
321.37
Beilstein:
3624582
Numero MDL:
MFCD00273424
Codice UNSPSC:
12352209
ID PubChem:
57652748
NACRES:
NA.22

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Saggio

≥98.0% (HPLC)

Stato

powder

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

applicazioni

peptide synthesis

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](Cc1ccc(OCC=C)cc1)C(O)=O

InChI

1S/C17H23NO5/c1-5-10-22-13-8-6-12(7-9-13)11-14(15(19)20)18-16(21)23-17(2,3)4/h5-9,14H,1,10-11H2,2-4H3,(H,18,21)(H,19,20)/t14-/m0/s1
YIRRNENSHUFZBH-AWEZNQCLSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

Due to gem-dimethyl substituent effect, Boc-Tyr(Allyl)-OH is found to be resistant to Claisen rearrangement in water.[1]

Altre note

Allyl group side-chain protected tyrosine[2]; building block for unnatural amino acids by metathesis reaction[3]

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCK2453
BCCH8267
BCCJ5770
BCBZ5037
BCBZ4218

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Aromatic Claisen Rearrangements of O?Prenylated Tyrosine and Model Prenyl Aryl Ethers: Computational Study of the Role of Water on Acceleration of Claisen Rearrangements.
Osuna S, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2013(14), 2823-2831 (2013)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 114, 2964-2964 (2002)
A Loffet et al.
International journal of peptide and protein research, 42(4), 346-351 (1993-10-01)
Allyl and allyloxycarbonyl groups are used for the side-chain protection of amino acids. The protecting groups may be selectively cleaved using the reagent HSnBu3 under palladium catalysis. The preparation of Boc and Fmoc series of protected amino acids is described.

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