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697400

Sigma-Aldrich

3-Hexylthiophene-2-boronic acid pinacol ester

95%

Sinonimo/i:

2-(3-Hexyl-2-thienyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C16H27BO2S
Numero CAS:
850881-09-3
Peso molecolare:
294.26
Numero MDL:
MFCD11045447
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
329761917
NACRES:
NA.22

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Saggio

95%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.490-1.499

Densità

0.983 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

CCCCCCc1ccsc1B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C16H27BO2S/c1-6-7-8-9-10-13-11-12-20-14(13)17-18-15(2,3)16(4,5)19-17/h11-12H,6-10H2,1-5H3
XCXAUPBHQCCWCI-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

Reagent used for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions[1]
  • p-type/n-type switching of ambipolar bithiazole-benzothiadiazole-based polymers in solar cells[1]
  • Hierarchical self-assembly of semiconductor functionalized peptide a-helixes and optoelectronic properties[2]

Reagent used in Preparation of
  • Photovoltaic materials, polymers, and thiophene-based compounds with photophysical, electrochemical, and fluorescent properties[3][4][5]
  • Polymer solar cells for Low band gap poly(1,4-arylene-2,5-thienylene)s with benzothiadiazole units[6]
  • Dithienothiophene-based dyes for dye-sensitized solar cells[7]

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

>230.0 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

> 110 °C

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Lot/Batch Number
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SHBC9438V
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p/n Switching of Ambipolar Bithiazole-Benzothiadiazole-Based Polymers in Photovoltaic Cells
Balan, B.; et al.
Macromolecules, 45, 2709-2719 (2012)
Photophysical and Electrochemical Properties of Thiophene-Based 2-Arylpyridines
Coluccini, C.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 28, 5587-5598 (2011)
Photovoltaic response to structural modifications on a series of conjugated polymers based on 2-aryl-2H-benzotriazoles
Pasker, F. M.; et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 49, 5001-5011 (2011)
Low band gap poly(1,4-arylene-2,5-thienylene)s with benzothiadiazole units: Synthesis, characterization and application in polymer solar cells
Operamolla, A.; et al.
Solar Energy Mat. and Solar Cells, 95, 3490-3503 (2011)
Tae-Hyuk Kwon et al.
The Journal of organic chemistry, 76(10), 4088-4093 (2011-04-14)
A one-pot synthesis of 2,6-dibromodithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene (dibromo-DTT, 4) was developed. A key step was bromodecarboxylation of DTT-2,6-dicarboxylic acid, obtained by saponification of the diester 1. The donor-acceptor dye DAHTDTT (13), based on a central 2,6-bis[2'-(3'-hexylthienyl)]dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene core (9), was prepared and incorporated
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