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665460

Sigma-Aldrich

(3aR,8aR)-(−)-(2,2-Dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)dimethylamine

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C33H34NO4P
Numero CAS:
213843-90-4
Peso molecolare:
539.60
Numero MDL:
MFCD04117685
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24884738
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

96%

Stato

solid

Punto di fusione

218-221 °C

Gruppo funzionale

amine
ether
ketal
phenyl

Stringa SMILE

CN(C)P1OC([C@@H]2OC(C)(C)O[C@H]2C(O1)(c3ccccc3)c4ccccc4)(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/C33H34NO4P/c1-31(2)35-29-30(36-31)33(27-21-13-7-14-22-27,28-23-15-8-16-24-28)38-39(34(3)4)37-32(29,25-17-9-5-10-18-25)26-19-11-6-12-20-26/h5-24,29-30H,1-4H3/t29-,30-/m1/s1
DRPNADVMTMEWQY-LOYHVIPDSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

DSM MonoPhos Family of Highly Efficient Privileged Ligands
Phosphoramidite ligand employed in an asymmetric, iridium-catalyzed, allylic allylation of propenylboronates.[1] Also used in a copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to α,β-unsaturated imines derived from amino acids.[2]

Note legali

Sold under license from DSM for research purposes only.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
01403CE

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Organic letters, 8(23), 5405-5408 (2006-11-03)
[Structure: see text] A highly enantioselective synthesis of alpha-dehydroaminoacids with a stereogenic center in the gamma position through copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to alpha,beta-unsaturated imines using a TADDOL-derived phosphoramidite complex is reported.

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