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Sigma-Aldrich

Lithium pyrrolidinoborohydride solution

1 M in THF

Sinonimo/i:

Lithium trihydro-1-pyrrolidinylborate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C4H11BLiN
Numero CAS:
144188-76-1
Peso molecolare:
90.89
Numero MDL:
MFCD07784405
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24884339
NACRES:
NA.22

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Concentrazione

1 M in THF

Indice di rifrazione

n20/D 1.425

Densità

0.890 g/mL at 25 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[Li+].[H][B-]([H])([H])N1CCCC1

InChI

1S/C4H11BN.Li/c5-6-3-1-2-4-6;/h1-4H2,5H3;/q-1;+1
CUBZYJJJUFGOBJ-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Lithium Aminoborohydride (LAB) Reagents

  • Reducing agent for reduction of carbonic and carboxylic acid derivatives
  • Reagent for reduction-amination reactions
Capable of reducing a variety of fuctional groups.
LABs can transfer the amine moiety, as in the case of the reaction with halopyridines and primary alkyl methanesulfonates.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H302,H319,H335,H351

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

EUH019

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17.0 °C - closed cup

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Lot/Batch Number
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Saikia, P.P.
Synlett, 995-995 (2007)
Shannon Thomas et al.
Organic letters, 5(21), 3867-3870 (2003-10-11)
[reaction: see text] Lithium aminoborohydride (LAB) reagents promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-(dialkylamino)pyridines in excellent yield and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1.1 equiv of lithium aminoborohydride at room temperature affords complete conversion after 1
Fisher, G. B. et al
The Journal of Organic Chemistry, 59, 6378-6378 (1994)
Pasumansky, L. et al
Aldrichimica Acta, 38, 61-61 (2005)
S Thomas et al.
Organic letters, 3(24), 3915-3918 (2001-11-27)
Lithium aminoborohydride (LAB) reagents initiate the amination or reduction of alkyl methanesulfonate esters, as dictated by reaction conditions. Alkyl methanesulfonate esters treated with unhindered LABs provide tertiary amines in excellent yield. Reduction to the corresponding alkane is achieved using a

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