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532851

Sigma-Aldrich

Methyl 2-iodobenzoate

97%

Sinonimo/i:

Methyl o-iodobenzoate

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About This Item

Formula condensata:
IC6H4CO2CH3
Numero CAS:
610-97-9
Peso molecolare:
262.04
Numero CE:
210-243-6
Numero MDL:
MFCD00016351
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24877921
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Indice di rifrazione

n20/D 1.604 (lit.)

P. eboll.

149-150 °C/10 mmHg (lit.)

Densità

1.784 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

COC(=O)c1ccccc1I

InChI

1S/C8H7IO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,1H3
BXXLTVBTDZXPTN-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

Methyl 2-iodobenzoate can be prepared from 2-iodobenzoic acid via esterification. It undergoes cobalt-catalyzed cyclization with aldehydes to form phthalide derivatives. The microbial dihydroxylation of methyl 2-iodobenzoate forms a nonracemic iodocyclohexene carboxylate intermediate. This intermediate forms the precursor for preparing kibdelone C.

Applicazioni

Methyl 2-iodobenzoate may be used in the preparation of:
  • N-substituted 4-methylene-3,4-dihydro-1(2H)-isoquinolin-1-ones
  • methyl diphenylacetylene-2-carboxylate
  • methyl 2-heptynylphenylbenzoate
  • (E)-2-[3-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-oxopropyl]benzoic acid methyl ester
  • 4-(2-carbomethoxyphenyl)-3-(1-methylethoxy)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  • 3-(2-carbomethoxyphenyl)-4-methylcyclobuten-3-ene-1,2-dione 2-(ethylene acetal)

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Villemin D and Goussu D.
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Highly Efficient Cyclization of o?Iodobenzoates with Aldehydes Catalyzed by Cobalt Bidentate Phosphine Complexes: A Novel Entry to Chiral Phthalides.
Chang HT, et al.
Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany), 13(15), 4356-4363 (2007)
3-Stannylcyclobutenediones as nucleophilic cyclobutenedione equivalents. Synthesis of substituted cyclobutenediones and cyclobutenedione monoacetals and the beneficial effect of catalytic copper iodide on the Stille reaction.
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The Journal of Organic Chemistry, 55(19), 5359-5364 (1990)
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