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446041

Sigma-Aldrich

(1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol

≥99%

Sinonimo/i:

(1R,3S)-(+)-cis-4-Cyclopentene-1,3-diol 1-acetate, (1R,3S)-4-Cyclopentene-1,3-diol 1-acetate, (1R,4S)-cis-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl acetate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H10O3
Numero CAS:
60410-16-4
Peso molecolare:
142.15
Beilstein:
4663992
Numero MDL:
MFCD00078933
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
24868219
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥99%

Stato

solid

Attività ottica

[α]20/D +68°, c = 2.3 in chloroform

Punto di fusione

49-51 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(=O)O[C@@H]1C[C@H](O)C=C1

InChI

1S/C7H10O3/c1-5(8)10-7-3-2-6(9)4-7/h2-3,6-7,9H,4H2,1H3/t6-,7+/m1/s1
IJDYOKVVRXZCFD-RQJHMYQMSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

(1S,4R)-cis-4-Acetoxy-2-cyclopenten-1-ol can be used as:
  • A building block for the synthesis of biologically significant carbocyclic nucleosides and prostaglandins.[1][2][3][4][5][6]
  • A starting material in the synthesis of azasugar analogs.[7]

Confezionamento

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCF2596
BCBZ7941
BCBW9306
BCBW3611
BCBM3239V

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Synthesis of base-modified noraristeromycin derivatives and their inhibitory activity against human and Plasmodium falciparum recombinant S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase
Kitade Y, et al.
Tetrahedron, 58(7), 1271-1277 (2002)
Myers, A.G. et al.
Tetrahedron Letters, 37, 3083-3083 (1996)
Theil, F. et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 255-255 (1996)
An improved preparation of highly enantiomerically enriched (R)-(+)-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
Myers AG, et al.
Tetrahedron Letters, 37(18), 3083-3086 (1996)
Chemoenzymatic synthesis of carbocyclic nucleoside analogues with bicyclo [3.1. 0] hexyl residues
Theil F, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 255-258 (1996)
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