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385352

Sigma-Aldrich

1,4-Difluoro-2,5-dimethoxybenzene

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About This Item

Formula condensata:
F2C6H2(OCH3)2
Numero CAS:
Peso molecolare:
174.14
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Punto di fusione

123-125 °C (lit.)

Gruppo funzionale

fluoro

Stringa SMILE

COc1cc(F)c(OC)cc1F

InChI

1S/C8H8F2O2/c1-11-7-3-6(10)8(12-2)4-5(7)9/h3-4H,1-2H3
QNQUBUBFPGHXAL-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

1,4-Difluoro-2,5-dimethoxybenzene is an alkoxy arene. It undergoes 1:3 reaction with TaF5 in chloroform at 40-50°C to afford long-lived radical cation salts [1,4-F2-2,5-(MeO)2C6H2][Ta2F11].[1]

Applicazioni

1,4-Difluoro-2,5-dimethoxybenzene is suitable reagent used in a study to investigate the direct anodic electrodeposition of polypyrrole, poly(3,4-ethylenedioxythiophene) and polythiophene on Cu electrodes by employing a corrosion inhibitor.[2] It may be used in the following studies:
  • Synthesis of 7-fluoro-5,8-dimethoxy-1-naphthol.[3]
  • As novel precursor for the iterative double benzyne-furan Diels-Alder reactions.[4]
  • Synthesis of 1,4-bis(phosphino)-2,5-difluoro-3,6-dimethoxybenzenes.[5]

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Gillian E Morton et al.
The Journal of organic chemistry, 70(9), 3525-3529 (2005-04-23)
[reaction: see text] The use of 1,4-difluoro-2,5-dimethoxybenzene as a novel precursor for iterative two-directional benzyne-furan Diels-Alder reactions, using a range of 2- and 3-substituted furans, is reported. Substituted oxabenzonorbornadienes were synthesized following the initial Diels-Alder reaction, which upon ring opening
Fabio Marchetti et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 19(41), 13962-13969 (2013-08-21)
The 1:3 reactions of the alkoxy arenes 1,4-(MeO)2 C6 H4 and 1,4-F2 -2,5-(MeO)2 C6 H2 with TaF5 in chloroform at 40-50 °C resulted in formation in about 35 % yield of the long-lived radical cation salts [1,4-(MeO)2 C6 H4 ][Ta2 F11 ]
Electrodeposition of Conducting Polymers on Copper in Nonaque-ous Media by Corrosion Inhibition.
Lee S and Lee H.
Journal of Electrochemical Science and Technology, 3(2), 85-89 (2012)

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