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Sigma-Aldrich

Pentafluorophenyl chlorothionoformate

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About This Item

Formula condensata:
ClC(S)OC6F5
Numero CAS:
135192-53-9
Peso molecolare:
262.58
Numero MDL:
MFCD00075405
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24861540
NACRES:
NA.22

Saggio

96%

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.481 (lit.)

P. ebollizione

98-102 °C/50 mmHg (lit.)

Densità

1.635 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

chloro
fluoro

Stringa SMILE

Fc1c(F)c(F)c(OC(Cl)=S)c(F)c1F

InChI

1S/C7ClF5OS/c8-7(15)14-6-4(12)2(10)1(9)3(11)5(6)13
DKFQHZNKNWNZCO-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Pentafluorophenyl chlorothionoformate may be used:
  • as derivatizing agent during radical-chain deoxygenations of primary alcohols[1]
  • as a reagent during the conversion of ribonucleoside to arabinonucleosides[2]
  • as reagent during the conversion of 6,8-diethyl-7-hydroxy-5-propyl-hexahydro-indolizin-3-one to O-6,8-diethyl-octahydro-3-oxo-5-propylindolizin-7-yl benzothioate[3]

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314

Classi di pericolo

Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

188.6 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

87 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
STBG7760
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STBD5507V
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Ramaiah Kumareswaran et al.
The Journal of organic chemistry, 69(26), 9151-9158 (2004-12-22)
Starting from succinamide and 1,2-heptadiene-4-ol, a racemic allene-aldehyde substrate, 20, suitable for R(3)SiSnR'(3)-mediated cyclization was synthesized in six steps and in 21% yield. Stereoselective cyclization (relative cis configuration at the new stereogenic centers of the homoallyl alcohol generated) proceeded smoothly
The invention of radical reactions. Part XXI. Simple methods for the radical deoxygenation of primary alcohols.
Barton DHR, et al.
Tetrahedron, 47(43), 8969-8994 (1991)
Wang et al.
Organic letters, 2(2), 227-230 (2000-05-18)
[structures: see text] A regio- and stereoselective glycosylation of ribose tetraester with persilylated alloxazine to give either beta-N1 or beta-N3 nucleosides is described. The N3 product is potentially of interest as a fluorescent nucleoside and is predicted to have the

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