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Sigma-Aldrich

2,6,6-trimetil-2-cicloesene-1,4-dione

98%

Sinonimo/i:

4-oxoisoforone, Chetoisoforone

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H12O2
Numero CAS:
1125-21-9
Peso molecolare:
152.19
Beilstein:
2207030
Numero CE:
214-406-2
Numero MDL:
MFCD00043119
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24859797
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Forma fisica

solid

Indice di rifrazione

n20/D 1.491 (lit.)

P. eboll.

222 °C (lit.)
92-94 °C/11 mmHg (lit.)

Punto di fusione

26-28 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1=O

InChI

1S/C9H12O2/c1-6-4-7(10)5-9(2,3)8(6)11/h4H,5H2,1-3H3
AYJXHIDNNLJQDT-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione is also known as 4-ketoisophorone and is the major component of saffron spice. It is a cyclic olefin and was reported as a product of the thermal degradation of β-carotene in aqueous suspension.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H317

Consigli di prudenza

P280 - P302 + P352

Classi di pericolo

Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Worldwide market screening of saffron volatile composition.
Maggi L, et al.
Journal of the Science of Food and Agriculture, 89(11), 1950-1954 (2011)
Description of volatile compounds generated by the degradation of carotenoids in paprika, tomato and marigold oleoresins.
Rios JJ, et al.
Food Chemistry, 106(3), 1145-1153 (2008)
Mohamed-Elamir F Hegazy et al.
Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences, 63(5-6), 403-408 (2008-08-02)
Stereospecific olefin (C=C) and carbonyl (C=O) reduction of the readily available prochiral compound ketoisophorone (2,2,6-trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione) (1) by Marchantia polymorpha and Nicotiana tabacum cell suspension cultures produce the chiral products (6R)-levodione (2), (4R,5S)-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexanone (3), and (4R,6R)-actinol (4) as well as the
Stefano Raimondi et al.
Journal of biotechnology, 156(4), 279-285 (2011-09-22)
Old yellow enzymes (OYEs, EC 1.6.99.1) are flavin-dependent oxidoreductases that catalyze the stereoselective trans-hydrogenation of the double bond, representing a promising alternative to metal-based catalysis. Bioconversion of ketoisophorone (KIP) by 28 non-conventional yeasts belonging to 16 different species was investigated.
Marta Goretti et al.
Bioresource technology, 102(5), 3993-3998 (2011-01-15)
The bioreduction of α,β-unsaturated ketones (ketoisophorone, 2-methyl- and 3-methyl-cyclopentenone) and aldehydes [(S)-(-)-perillaldehyde and α-methyl-cinnamaldehyde] by 23 "non-conventional" yeasts (NCYs) belonging to 21 species of the genera Candida, Cryptococcus, Debaryomyces, Hanseniaspora, Kazachstania, Kluyveromyces, Lindnera, Nakaseomyces, Vanderwaltozyma, and Wickerhamomyces was reported. The
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