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Merck
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W342106

Sigma-Aldrich

4-oxoisoforone

≥98%, FG

Sinonimo/i:

2,6,6-trimetil-2-cicloesene-1,4-dione, 4-oxoisoforone, Chetoisoforone

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H12O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
152.19
Numero FEMA:
3421
Beilstein:
2207030
Numero CE:
N° CoE:
11200
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12164502
ID PubChem:
Numero Flavis:
7.109
NACRES:
NA.21

Origine biologica

synthetic

Livello qualitativo

Grado

FG
Fragrance grade
Halal
Kosher

agenzia

follows IFRA guidelines
meets purity specifications of JECFA

Conformità normativa

EU Regulation 1223/2009
EU Regulation 1334/2008 & 178/2002

Saggio

≥98%

Indice di rifrazione

n20/D 1.491 (lit.)

P. eboll.

222 °C (lit.)
92-94 °C/11 mmHg (lit.)

Punto di fusione

26-28 °C (lit.)

applicazioni

flavors and fragrances

Documentazione

see Safety & Documentation for available documents

Allergene alimentare

no known allergens

Allergene in fragranze

no known allergens

Organolettico

musty; woody; sweet

Stringa SMILE

CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1=O

InChI

1S/C9H12O2/c1-6-4-7(10)5-9(2,3)8(6)11/h4H,5H2,1-3H3
AYJXHIDNNLJQDT-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Il 4-oxoisoforone è un composto aromatico presente nel tabacco e nello zafferano.

Applicazioni

<ul>
<li><strong>Caratterizzazione del miele di Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth: profilo volatile, composti odoranti e proprietà odorose.</strong> Lo studio studio analizza i composti aromatici unici del miele di Evodia rutaecarpa, identificando il 4-ossoisoforone come componente chiave che influenza le caratteristiche sensoriali del miele, cruciali per lo sviluppo di prodotti alimentari migliorati con sapori distinti (Li et al., 2024).</li>
<li><strong>Sintesi totale enantioselettiva di (R,R)-fenomenologia B e d(9)-(R,R)-blumenolo B.</strong> Descrive la sintesi di composti biologicamente attivi utilizzando il 4-ossoisoforone come precursore, dimostrando la sua versatilità nella sintesi chimica e le potenziali applicazioni nello sviluppo di agenti farmaceutici (Tan et al., 2022).</li>
<li><strong>Il mistero dell'arbusto delle farfalle Buddleja davidii: come vengono attratte le farfalle </strong> L′articolo esplora gli attrattori chimici della Buddleja davidii, con il 4-ossoisoforone identificato come un attrattore significativo, che potrebbe avere implicazioni per il miglioramento della biodiversità e dell'ecologia dei giardini (Lehner et al., 2022).</li>
</ul>

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Consigli di prudenza

Classi di pericolo

Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Worldwide market screening of saffron volatile composition.
Maggi L, et al.
Journal of the Science of Food and Agriculture, 89(11), 1950-1954 (2009)
Study on the flavor change of tobacco powder during enzymatic hydrolysis and Maillard reaction
Wen DM, et al.
Science and Technology of Food Industry, 12, 038-038 (2012)
Mohamed-Elamir F Hegazy et al.
Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences, 63(5-6), 403-408 (2008-08-02)
Stereospecific olefin (C=C) and carbonyl (C=O) reduction of the readily available prochiral compound ketoisophorone (2,2,6-trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione) (1) by Marchantia polymorpha and Nicotiana tabacum cell suspension cultures produce the chiral products (6R)-levodione (2), (4R,5S)-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexanone (3), and (4R,6R)-actinol (4) as well as the
Stefano Raimondi et al.
Journal of biotechnology, 156(4), 279-285 (2011-09-22)
Old yellow enzymes (OYEs, EC 1.6.99.1) are flavin-dependent oxidoreductases that catalyze the stereoselective trans-hydrogenation of the double bond, representing a promising alternative to metal-based catalysis. Bioconversion of ketoisophorone (KIP) by 28 non-conventional yeasts belonging to 16 different species was investigated.
Marta Goretti et al.
Bioresource technology, 102(5), 3993-3998 (2011-01-15)
The bioreduction of α,β-unsaturated ketones (ketoisophorone, 2-methyl- and 3-methyl-cyclopentenone) and aldehydes [(S)-(-)-perillaldehyde and α-methyl-cinnamaldehyde] by 23 "non-conventional" yeasts (NCYs) belonging to 21 species of the genera Candida, Cryptococcus, Debaryomyces, Hanseniaspora, Kazachstania, Kluyveromyces, Lindnera, Nakaseomyces, Vanderwaltozyma, and Wickerhamomyces was reported. The

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