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26235

Sigma-Aldrich

2-(3-Chloropropyl)-1,3-dioxolane

≥97.0% (GC)

Sinonimo/i:

4-Chlorobutyraldehyde ethylene acetal

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C6H11ClO2
Numero CAS:
16686-11-6
Peso molecolare:
150.60
Beilstein:
1236588
Numero MDL:
MFCD00043135
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
57648166
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥97.0% (GC)

Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.453

P. ebollizione

93-94 °C/12 mmHg (lit.)

Densità

1.142 g/mL at 20 °C (lit.)

Gruppo funzionale

chloro
ether

Stringa SMILE

ClCCCC1OCCO1

InChI

1S/C6H11ClO2/c7-3-1-2-6-8-4-5-9-6/h6H,1-5H2
ZBPUNVFDQXYNDY-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

2-(3-Chloropropyl)-1,3-dioxolane (2-(3′-chloropropyl)-1,3-dioxolane) is a masked γ-chlorobutyraldehyde and was used for the introduction of 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl moiety[1][2][3]. It was also used in the synthesis of:
  • (±)-histrionicotoxin and (±)-histrionicotoxin 235A using a two-directional strategy[4]
  • 4-iodobutyraldehyde, 5-iodovaleraldehyde and 5-iodo-2-petanone[5]
  • corresponding phosphonate[6]

Altre note

Masked γ-chlorobutyraldehyde, useful for the introduction of the 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl moiety[1][2][3]; Preparation and use of the corresponding phosphonate[6]

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

174.2 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

79 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCC3037
BCCC0084
BCBR4356V
1428125V
1428125

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C.P. Forbes et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2353-2353 (1977)
R.E. Abbott et al.
The Journal of Organic Chemistry, 45, 5398-5398 (1980)
Two-directional synthesis. Part 1: A short formal synthesis of (?)-histrionicotoxin and (?)-histrionicotoxin 235A.
Stockman RA.
Tetrahedron Letters, 41(47), 9163-9165 (2000)
S.A. Bal et al.
The Journal of Organic Chemistry, 47, 5045-5045 (1982)
A Nagy et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 93(6), 2464-2469 (1996-03-19)
A convenient, high yield conversion of doxorubicin to 3'-deamino-3'-(2''-pyrroline-1''-yl)doxorubicin is described. This daunosamine-modified analog of doxorubicin is 500-1000 times more active in vitro than doxorubicin. The conversion is effected by using a 30-fold excess of 4-iodobutyraldehyde in anhydrous dimethylformamide. The
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