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255068

Sigma-Aldrich

Tris(methylthio)methane

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Sinonimo/i:

Trimethyl trithioorthoformate

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About This Item

Formula condensata:
(CH3S)3CH
Numero CAS:
5418-86-0
Peso molecolare:
154.32
Beilstein:
1733825
Numero MDL:
MFCD00009851
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24855282
NACRES:
NA.22

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Saggio

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Indice di rifrazione

n20/D 1.577 (lit.)

P. ebollizione

102 °C/15 mmHg (lit.)
225-227 °C (lit.)

Punto di fusione

16 °C (lit.)

Densità

1.16 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

thioether

Stringa SMILE

CSC(SC)SC

InChI

1S/C4H10S3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
YFMZQCCTZUJXEB-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Tris(methylthio)methane is a carboxylic anion equivalent.

Applicazioni

Tris(methylthio)methane has been used in synthesis of:
  • (−)-nephrosteranic acid and (−)-roccellaric acid[1]
  • (4R,5R)-5-({[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy}methyl)4-[tri(methylthio)methyl]tetrahydro-furan-2-one[2]
  • terminal difluoromethylenes[3]

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

186.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

86 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
33297LJ
29214CA
02324MB
11313TG
09614LS

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Bin Mao et al.
Organic letters, 13(5), 948-951 (2011-01-28)
An efficient catalytic asymmetric synthesis of chiral γ-butenolides was developed based on the hetero-allylic asymmetric alkylation (h-AAA) in combination with ring closing metathesis (RCM). The synthetic potential of the h-AAA-RCM protocol was illustrated with the facile synthesis of (-)-whiskey lactone
Claudia Mugnaini et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 11(3), 357-366 (2003-01-09)
Novel nucleoside analogues of both D and L enantiomeric series were prepared by coupling reaction between a 2',3'-dideoxy-3'-modified furanose moiety and four different nucleobases. Though in all cases anomeric mixtures of nucleosides were obtained, the presence of the sterically bulky
From ketones, aldehydes or alkyl halides to terminal 1, 1-difluoroolefins using BrF3.
Hagooly A and Rozen S.
Journal of Fluorine Chemistry, 126(8), 1239-1245 (2005)

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