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16772

Sigma-Aldrich

Cyanogen bromide

≥98.5% (RT)

Sinonimo/i:

Bromine cyanide

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About This Item

Formula condensata:
BrCN
Numero CAS:
506-68-3
Peso molecolare:
105.92
Beilstein:
1697296
Numero CE:
208-051-2
Numero MDL:
MFCD00011597
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
57647589
NACRES:
NA.22
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Densità del vapore

3.65 (vs air)

Livello qualitativo

200

Tensione di vapore

100 mmHg ( 22.6 °C)

Saggio

≥98.5% (RT)

Stato

crystals

P. ebollizione

61-62 °C (lit.)

Punto di fusione

50-53 °C (lit.)

Gruppo funzionale

bromo

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

BrC#N

InChI

1S/CBrN/c2-1-3
ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

  • Cyanogen bromide is widely used in protein immobilization[1][2] and cleavage.[3]
  • Under von Braun reaction conditions, CNBr reacts with tertiary amines to yield respective organocyanamides.[4][5]
  • It can also be used to synthesize organic intermediates like cyanuric bromide, derivatives of urea, guanidine, creatine, aryl nitriles, and a variety of heterocyclic compounds.[6][7][8][9]

Altre note

Reagent for the selective cleavage of peptide bonds (e.g. methionine)[10][11]

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H300 + H310 + H330,H314,H400

Classi di pericolo

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Rischi supp

EUH032

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

>149.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

> 65 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
BCCL5583
BCCK8020
BCCK3652
BCCJ7481
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Synthesis of hindered chiral guanidine bases starting from (S)-(N, N-dialkyl-aminomethyl) pyrrolidines and BrCN.
Kohn U, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(5), 811-818 (2006)
Straightforward Conversion of Alcohols into Nitriles.
Tarrade-Matha A, et al.
Synthetic Communications, 40(11), 1646-1649 (2010)
von Braun reaction.
Name Reactions, 562-563 (2009)
The von Braun Reaction Applied to Azetidines.
Wright K, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2017(47), 195-7201 (2017)
R J Simpson et al.
Biochemistry international, 8(6), 787-791 (1984-06-01)
Herein we describe a procedure for the in situ cyanogen bromide cleavage of N-terminally blocked proteins which have been immobilised onto the glass fiber sample disk of the gas-phase sequencer. In this manner, new amino terminii suitable for automated Edman
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