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116203

Sigma-Aldrich

2-Chloro-3-hydroxypyridine

98%

Sinonimo/i:

2-Chloro-3-pyridinol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H4ClNO
Numero CAS:
Peso molecolare:
129.54
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

98%

Punto di fusione

170-172 °C (lit.)

Stringa SMILE

Oc1cccnc1Cl

InChI

1S/C5H4ClNO/c6-5-4(8)2-1-3-7-5/h1-3,8H
RSOPTYAZDFSMTN-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

2-Chloro-3-hydroxypyridine has been used in the preparation of 3-hydroxypyridine-2( 1 H)-selone[1]. It has also been used in the synthesis of all four possible benzo[4,5]furopyridine tricyclic heterocycles: benzo[4,5]furo[2,3-b]pyridine, benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine, benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine, and benzo[4,5]furo[3,2-b]pyridine. the synthesis involves α and γ-activation of chloropyridines, as well as palladium-mediated reactions[2].

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Novel heterocyclic systems. Part 21. Synthesis of 3-hydroxypyridine-2 (1H)-selone and its application in the synthesis of 1-azaphenoxaselenine and its substituted derivatives.
Smith K, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2075-2079 (1986)
Wen Song Yue et al.
Organic letters, 4(13), 2201-2203 (2002-06-21)
[reaction: see text] By taking advantage of the alpha- and gamma-activation of chloropyridines as well as palladium-mediated reactions, all four possible benzo[4,5]furopyridine tricyclic heterocycles, benzo[4,5]furo[2,3-b]pyridine, benzo[4,5]furo[2,3-c]pyridine, benzo[4,5]furo[3,2-c]pyridine, and benzo[4,5]furo[3,2-b]pyridine, are efficiently synthesized from 2-chloro-3-iodopyridine, 3-chloro-4-stannylpyridine, 4-chloro-3-iodopyridine, and 2-chloro-3-hydroxypyridine, respectively.

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