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Merck
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61405

Sigma-Aldrich

Methyl levulinate

greener alternative

≥98.0%

Synonyme(s) :

4-Oxopentanoic acid methyl ester, 4-Oxovaleric acid methyl ester, Methyl β-acetylpropionate, Methyl 4-oxopentanoate, Methyl 4-oxovalerate, Methyl levulate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COCH2CH2COOCH3
Numéro CAS:
624-45-3
Poids moléculaire :
130.14
Numéro Beilstein :
1754008
Numéro CE :
210-846-4
Numéro MDL:
MFCD00017499
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57651849
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥98.0%

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Safer Solvents and Auxiliaries
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Indice de réfraction

n20/D 1.422

Point d'ébullition

193-195 °C (lit.)

Densité

1.051 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
ketone

Autre catégorie plus écologique

Aligned,

Chaîne SMILES 

COC(=O)CCC(C)=O

InChI

1S/C6H10O3/c1-5(7)3-4-6(8)9-2/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

UAGJVSRUFNSIHR-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Methyl levulinate can be synthesized from glucose in the presence of a few drops of dilute sulfuric acid in methanol.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Green Chemistry. This product is considered environmentally benign and has been enhanced for "Safer Solvents and Auxiliaries". Click here for more information.

Application

Methyl levulinate can undergo Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction in the presence of lewis acid zeolite like Hf-beta to give 4-hydroxypentanoates.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

161.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

72 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM6214
BCCH9381
BCCF5196
BCCB1981
BCBW6062

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Xiaoyu Wu et al.
Carbohydrate research, 358, 37-39 (2012-07-31)
One-pot preparation of methyl levulinate (MLA) from cellulose in near-critical methanol was studied. Acids containing SO(3)H group were proven to be effective catalysts for the production of MLA from cellulose's catalytic alcoholysis. The effects of different reaction conditions, such as
Failure to treat keratoderma in Papillon-Lefevre syndrome using photodynamic therapy.
Montse Fernández-Guarino et al.
European journal of dermatology : EJD, 17(5), 456-457 (2007-08-04)
F J Eller
Journal of AOAC International, 82(3), 766-769 (1999-07-17)
Gas chromatographic fatty acid methyl ester (GC-FAME) analyses of some acid-hydrolyzed foods revealed a large peak that did not correspond to any FAME standards. The unknown peak eluted just after the C12 FAME. If the fatty acid response factor and
"Extremely low sulfuric acid catalyst system for synthesis of methyl levulinate from glucose"
<BIG>Peng L, et al.</BIG>
Industrial Crops and Products, 40, 136-144 (2012)
Jean-Paul Ortonne et al.
Experimental dermatology, 19(7), 641-647 (2010-03-06)
During treatment of actinic keratosis (AK) lesions with imiquimod sub-clinical lesions often become visible. It is, however, unclear whether these sub-clinical lesions would be detectable beforehand. The aim of this pilot study was to compare two techniques, cross polarized light
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