Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

139459

Sigma-Aldrich

Methyl crotonate

98%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
CH3CH=CHCOOCH3
Numéro CAS:
623-43-8
Poids moléculaire :
100.12
Numéro Beilstein :
1720292
Numéro CE :
210-793-7
Numéro MDL:
MFCD00009287
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848413
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.423 (lit.)

Point d'ébullition

118-120 °C (lit.)

Densité

0.944 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

COC(=O)\C=C\C

InChI

1S/C5H8O2/c1-3-4-5(6)7-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+

Clé InChI

MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Methyl crotonate undergoes vinylogous aldol reaction with enolizable aldehydes in the presence of aluminum tris(2,6-di-2-naphthylphenoxide).

Application

Methyl crotonate was used to investigate chemoselectivity in the reaction between methyl crotonate and benzylamine catalyzed by lipase B from Candida antarctica using solvent engineering. It was used as starting reagent during the total synthesis of phytotoxins solanapyrones D(1) and E(2).

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

30.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-1 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK1679
STBH9090
STBG9199
STBG2664V
STBF0340V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 2

1 of 2

Ethyl 3,3-dimethylacrylate 98%

Sigma-Aldrich

194328

Ethyl 3,3-dimethylacrylate

Methyl acrylate 99%, contains ≤100 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor

Sigma-Aldrich

M27301

Methyl acrylate

Hisahiro Hagiwara et al.
The Journal of organic chemistry, 67(17), 5969-5976 (2002-08-17)
The phytotoxins solanapyrones D (1) and E (2) have been synthesized from the decalone prepared by the domino Michael reaction of the kinetic enolate of optically pure acetylcyclohexene with methyl crotonate. The decalone was transformed into a solanapyrone core by
Solvent engineering: an effective tool to direct chemoselectivity in a lipase-catalyzed Michael addition.
Priego J, et al.
Tetrahedron, 65(2), 536-539 (2009)
Jeffrey A Gazaille et al.
Organic letters, 14(11), 2678-2681 (2012-05-25)
The synthesis of the novel Lewis acid, aluminum tris(2,6-di-2-naphthylphenoxide) (ATNP), and its use in the vinylogous aldol reaction between methyl crotonate and enolizable aldehydes are described. ATNP is related to Yamamoto's Lewis acid, aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH), but the 2-naphthyl groups

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique