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Sigma-Aldrich

Methyl propiolate

99%

Synonyme(s) :

Methyl acetylenecarboxylate

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CCO2CH3
Numéro CAS:
922-67-8
Poids moléculaire :
84.07
Numéro Beilstein :
605462
Numéro CE :
213-083-5
Numéro MDL:
MFCD00008572
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24850388
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.408 (lit.)

Point d'ébullition

103-105 °C (lit.)

Densité

0.945 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

COC(=O)C#C

InChI

1S/C4H4O2/c1-3-4(5)6-2/h1H,2H3

Clé InChI

IMAKHNTVDGLIRY-UHFFFAOYSA-N

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Application

N-3 protecting reagent for uridines and thymidines.
Methyl propiolate was used in the synthesis of polysubstituted 3-arylaminoacrylate and tetrahydropyrimidin-2-one derivatives. It was also used as a thiol derivatizing agent for capillary electrophoresis.
Used in a one-pot, four-component synthesis of 1,2,3,5-benzenetetracarboxylates promoted by Ph3P.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

60.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

16 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK6510
BCCG1929
BCCD0196
BCCB4031
BCBT5514

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Li-Li Zhang et al.
Molecular diversity, 18(1), 79-89 (2014-01-31)
Polysubstituted 3-arylaminoacrylate and tetrahydropyrimidin-2-one derivatives could be selectively produced from the one-pot domino reaction of arylamines, methyl propiolate, aromatic aldehydes, and urea in ethanol in the presence of FeCl3 as catalyst. Under similar reactions secondary amines such as morpholine and
Eirini-Chrysanthi Tsardaka et al.
Journal of chromatography. A, 1300, 204-208 (2013-06-04)
In this study we demonstrate - for the first time - the suitability of methyl propiolate - an alkylester of propiolic acid - as a thiol derivatizing reagent for capillary electrophoresis. Glutathione (as analyte in yeast samples) and N-acetylcysteine (as
Graziella Tocco et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 68(40), 11088-11095 (2020-09-15)
The present study reports on the powerful nematicidal activity of a series of electron-deficient alkynes against the root-knot nematode Meloidogyne incognita (Kofoid and White) Chitwood. Interestingly, we found that the conjugation of electron-withdrawing carbonyl groups to an alkyne triple bond
Helvetica Chimica Acta, 89, 2918-2918 (2006)
Tetrahedron Letters, 36, 3261-3261 (1995)
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