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U103

Sigma-Aldrich

U-69593

solid

Sinónimos:

(+)-(5α,7α,8β)-N-Methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro[4.5]dec-8-yl]-benzeneacetamide, U69593

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H32N2O2
Número de CAS:
96744-75-1
Peso molecular:
356.50
Número MDL:
MFCD05664586
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24278769
NACRES:
NA.77

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Formulario

solid

Nivel de calidad

100

actividad óptica

[α]/D +7.8°, c = 0.825 in methanol(lit.)

color

white

solubilidad

45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 10 mg/mL
0.1 M HCl: >40 mg/mL
ethanol: >40 mg/mL
0.1 M NaOH: insoluble
H2O: insoluble

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CN([C@H]1CC[C@@]2(CCCO2)C[C@@H]1N3CCCC3)C(=O)Cc4ccccc4

InChI

1S/C22H32N2O2/c1-23(21(25)16-18-8-3-2-4-9-18)19-10-12-22(11-7-15-26-22)17-20(19)24-13-5-6-14-24/h2-4,8-9,19-20H,5-7,10-17H2,1H3/t19-,20-,22-/m0/s1

Clave InChI

PGZRDDYTKFZSFR-ONTIZHBOSA-N

Información sobre el gen

human ... OPRD1(4985) , OPRK1(4986) , OPRM1(4988)
mouse ... Oprk1(18387)
rat ... Oprd1(24613) , Oprk1(29335) , Oprm1(25601)

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

U-69593 is a selective κ opioid receptor agonist. U-69593 is known to inhibit cocaine sensitization in meso-limbic dopamine neurons by normalizing basal overflow of dopamine[1].

Características y beneficios

This compound is featured on the Opioid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Nota de preparación

U-69593 is soluble in 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin (10 mg/ml), 0.1 M HCl (>40 mg/ml), and ethanol (>40 mg/ml). However, it is insoluble in 0.1 M NaOH and water.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000382428
0000382428
085M4620V
031M4611V
117K4615

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C A Heidbreder et al.
Neuroreport, 5(14), 1797-1800 (1994-09-08)
Repeated intermittent administration of cocaine (20 mg kg-1, i.p.) for 3 days dramatically increased basal dopamine (DA) overflow in the nucleus accumbens (ACB) 48 h after the final daily injection. This cocaine pretreatment also produced a significant increase in stereotypy
Carmel M McDermott et al.
The Journal of physiology, 589(Pt 14), 3517-3532 (2011-05-25)
The dentate gyrus of the hippocampus is thought to control information flow into the rest of the hippocampus. Under pathological conditions, such as epilepsy, this protective feature is circumvented and uninhibited activity flows throughout the hippocampus. Many factors can modulate
Gregory P McLennan et al.
Journal of neurochemistry, 107(6), 1753-1765 (2008-11-19)
GTP binding regulatory protein (G protein)-coupled receptors can activate MAPK pathways via G protein-dependent and -independent mechanisms. However, the physiological outcomes correlated with the cellular signaling events are not as well characterized. In this study, we examine the involvement of
S Stevens Negus et al.
Psychopharmacology, 210(2), 149-159 (2010-01-27)
Selective, centrally acting kappa opioid agonists produce antinociception in a wide range of preclinical assays, but these compounds perform poorly as analgesics in humans. This discrepancy may be related to the behavioral depressant effects of kappa agonists. Kappa antagonists do
Lisa E Baker et al.
Psychopharmacology, 203(2), 203-211 (2009-01-21)
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