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U103

Sigma-Aldrich

U-69593

solid

Sinónimos:

(+)-(5α,7α,8β)-N-Methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro[4.5]dec-8-yl]-benzeneacetamide, U69593

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H32N2O2
Número de CAS:
96744-75-1
Peso molecular:
356.50
Número MDL:
MFCD05664586
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24278769
NACRES:
NA.77

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Formulario

solid

Nivel de calidad

100

actividad óptica

[α]/D +7.8°, c = 0.825 in methanol(lit.)

color

white

solubilidad

45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 10 mg/mL
0.1 M HCl: >40 mg/mL
ethanol: >40 mg/mL
0.1 M NaOH: insoluble
H2O: insoluble

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CN([C@H]1CC[C@@]2(CCCO2)C[C@@H]1N3CCCC3)C(=O)Cc4ccccc4

InChI

1S/C22H32N2O2/c1-23(21(25)16-18-8-3-2-4-9-18)19-10-12-22(11-7-15-26-22)17-20(19)24-13-5-6-14-24/h2-4,8-9,19-20H,5-7,10-17H2,1H3/t19-,20-,22-/m0/s1

Clave InChI

PGZRDDYTKFZSFR-ONTIZHBOSA-N

Información sobre el gen

human ... OPRD1(4985) , OPRK1(4986) , OPRM1(4988)
mouse ... Oprk1(18387)
rat ... Oprd1(24613) , Oprk1(29335) , Oprm1(25601)

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

U-69593 is a selective κ opioid receptor agonist. U-69593 is known to inhibit cocaine sensitization in meso-limbic dopamine neurons by normalizing basal overflow of dopamine[1].

Características y beneficios

This compound is featured on the Opioid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Nota de preparación

U-69593 is soluble in 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin (10 mg/ml), 0.1 M HCl (>40 mg/ml), and ethanol (>40 mg/ml). However, it is insoluble in 0.1 M NaOH and water.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000382428
0000382428
0000102364
0000073185
0000030456

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Miriam Stoeber et al.
eLife, 9 (2020-02-26)
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Reagan L Pennock et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 31(1), 281-288 (2011-01-07)
Hypothalamic proopiomelanocortin (POMC) neurons release the endogenous opioid beta-endorphin and POMC neuron activity is inhibited by opioids, leading to the proposal that beta-endorphin acts to provide feedback inhibition. However, both intrinsic properties and synaptic inputs contribute to the regulation of
C A Heidbreder et al.
Neuroreport, 5(14), 1797-1800 (1994-09-08)
Repeated intermittent administration of cocaine (20 mg kg-1, i.p.) for 3 days dramatically increased basal dopamine (DA) overflow in the nucleus accumbens (ACB) 48 h after the final daily injection. This cocaine pretreatment also produced a significant increase in stereotypy
T Nakagawa et al.
Japanese journal of pharmacology, 81(4), 353-361 (2000-02-11)
Chronic and/or sustained opioid treatment has been shown to result in development of sensitization of the adenylyl cyclase (AC) system or cAMP overshoot. In this study, we investigated the molecular mechanism responsible for sensitization of the AC system using CHO
Karl J Iremonger et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 29(22), 7349-7358 (2009-06-06)
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