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Merck

M8046

Sigma-Aldrich

Mifepristone

≥98%

Sinónimos:

11β-(4-Dimethyl­amino)­phenyl-17β-hydroxy-17-(1-propynyl)­estra-4,9-dien-3-one, RU-38486, RU-486

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C29H35NO2
Número de CAS:
Peso molecular:
429.59
Número MDL:
Código UNSPSC:
51111800
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

origen biológico

synthetic (organic)

esterilidad

non-sterile

Análisis

≥98%

formulario

powder

técnicas

inhibition assay: suitable

solubilidad

ethanol: 50 mg/mL, clear, greenish-yellow

emisor

Danco Laboratories

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H][C@@]12CCC3=CC(=O)CCC3=C1[C@H](C[C@@]4(C)[C@@]2([H])CC[C@@]4(O)C#CC)c5ccc(cc5)N(C)C

InChI

1S/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24-,25+,26-,28-,29-/m0/s1

Clave InChI

VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N

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Descripción general

Mifepristone, a synthetic steroid, can be utilized for the management of Cushing′s syndrome and uterine leiomyomas. At low doses, it selectively antagonizes progesterone by binding to the intracellular progesterone receptor. At higher doses, mifepristone blocks cortisol at the glucocorticoid receptor, affecting the hypothalamic-pituitary-adrenal axis and leading to increased circulating cortisol, thereby controlling hyperglycemia in some patients. Additionally, mifepristone has a higher affinity for the glucocorticoid II receptor than for the glucocorticoid I receptor. In cases of pregnancy termination, mifepristone disrupts progesterone.

Aplicación

Mifepristone has been used:
  • to induce damage against the proliferative and secretory phase of endometrial stromal cells
  • to establish a preterm birth (PTB) mice model in order to study the difference in cervical ripening mechanism between term and PTBs
  • to activate geneswitch gal4 in flies
  • to study the effects of sex steroids on prostaglandin secretion

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Therefore, mifepristone is considered to be a potent abortifacient. It is also known to inhibit human chorionic gonadotropin. Mifepristone results in decidual necrosis.
Mifepristone (RU-486) has activity as both a progesterone receptor antagonist and a glucocorticoid receptor antagonist.

Características y beneficios

This compound is featured on the Nuclear Receptors (Steroids) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.
This compound was developed by Danco Laboratories. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Mifepristone
Autry BM and Wadhwa R
StatPearls [Internet] (2020)
Ovarian steroids regulate prostaglandin secretion in the feline endometrium
Siemieniuch MJ, et al.
Animal Reproduction Science, 120(1-4), 142-150 (2010)
Nynne Sharma et al.
Nucleic acids research, 36(11), e67-e67 (2008-05-24)
Nonviral integration systems are widely used genetic tools in transgenesis and play increasingly important roles in strategies for therapeutic gene transfer. Methods to efficiently regulate the activity of transposases and site-specific recombinases have important implications for their spatiotemporal regulation in
Pfenninger and Fowler's Procedures for Primary Care, 874-874 (2010)
The molecular mechanisms of cervical ripening differ between term and preterm birth
Holt R, et al.
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