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Merck

D8440

Sigma-Aldrich

15-Deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2

≥95% (HPLC), 1 mg/mL in methyl acetate

Sinónimos:

11-Oxoprosta-(5Z,9,12E,14E)-tetraen-1-oic acid, 15-Deoxy-Δ12,14-PGJ2

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H28O3
Número de CAS:
Peso molecular:
316.43
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352211
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Análisis

≥95% (HPLC)

formulario

liquid

concentración

1 mg/mL in methyl acetate

Condiciones de envío

wet ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCCCC\C=C\C=C1/[C@@H](C\C=C/CCCC(O)=O)C=CC1=O

InChI

1S/C20H28O3/c1-2-3-4-5-6-10-13-18-17(15-16-19(18)21)12-9-7-8-11-14-20(22)23/h6-7,9-10,13,15-17H,2-5,8,11-12,14H2,1H3,(H,22,23)/b9-7-,10-6+,18-13+/t17-/m0/s1

Clave InChI

VHRUMKCAEVRUBK-GODQJPCRSA-N

Descripción general

15-Deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 (15d-PGJ2) is a prostaglandin J2 (PGJ2) metabolite and a naturally occurring derivative of prostaglandin D2. It is produced during inflammatory processes.

Aplicación

15-Deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 has been used:
  • to study its effect on lipid accumulation, viability/mitochondrial activity, and amount of vasculature in vascularized adipose tissue model
  • as a peroxisome proliferator-activated receptor (PPARγ) agonist to activate intestinal fatty acid binding protein (I-FABP)-PPARγ pathway
  • as a supplement in culture medium for induced neural stem/progenitor cells (NSPCs) differentiation

Acciones bioquímicas o fisiológicas

15-Deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 (15d-PGJ2) regulates inflammatory response in vivo. 15d-PGJ2 also elicits PPARγ-independent inhibition of nuclear factor (NF)-κB dependent transcription. It acts as an anti-angiogenic factor and triggers endothelial cell apoptosis.
Selective agonist to PPARγ (peroxisome proliferator-activated receptors). Inhibits the proliferation of cancer cell lines that express PPARγ and cyclooxygenase-2 (COX-2).

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

15.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-9 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Gabriela Magenta et al.
BMC cancer, 8, 47-47 (2008-02-12)
Activation of peroxisome proliferator-activated receptors gamma (PPARgamma) induces diverse effects on cancer cells. The thiazolidinediones (TZDs), such as troglitazone and ciglitazone, are PPARgamma agonists exhibiting antitumor activities; however, the underlying mechanism remains inconclusive. Rosiglitazone (RGZ), a synthetic ligand of PPARgamma
15-Deoxy-Delta 12, 14-prostaglandin J2 inhibits multiple steps in the NF-kappa$B signaling pathway
Straus DS, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences, 97(9), 4844-4849 (2000)
15-Deoxy-$\Delta$ (12, 14)-prostaglandin J2 induces vascular endothelial cell apoptosis through the sequential activation of MAPKS and p53
Ho TC, et al.
Test, 283(44), 30273-30288 (2008)
N-3 PUFAs attenuate ischemia/reperfusion induced intestinal barrier injury by activating I-FABP-PPAR$\gamma$ pathway
Wang X, et al.
Clinical Nutrition (Edinburgh, Scotland), 31(6), 951-957 (2012)
15-deoxy-Delta 12, 14-prostaglandin J2 a prostaglandin D2 metabolite generated during inflammatory processes
Shibata T, et al.
The Journal of biological chemistry, 277(12), 10459-10466 (2002)

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