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S3378

Sigma-Aldrich

Spironolactone

97.0-103.0% (HPLC), powder, aldosterone receptor antagonist

Sinónimos:

4-Pregnen-21-oic acid-17α-ol-3-one-7α-thiol γ-lactone 7-acetate, 7α-(Acetylthio)-17α-hydroxy-3-oxopregn-4-ene-21-carboxylic acid γ-lactone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H32O4S
Número de CAS:
52-01-7
Peso molecular:
416.57
Número CE:
200-133-6
Número MDL:
MFCD00082250
Código UNSPSC:
51111800
ID de la sustancia en PubChem:
24277736
NACRES:
NA.77

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Nombre del producto

Spironolactone, 97.0-103.0%

Nivel de calidad

200

Ensayo

97.0-103.0%

mp

207-208 °C (lit.)

solubilidad

chloroform: complete 50 mg/ml, clear, faintly yellow

cadena SMILES

CC(=O)S[C@@H]1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@]45CCC(=O)O5)[C@H]13

InChI

1S/C24H32O4S/c1-14(25)29-19-13-15-12-16(26)4-8-22(15,2)17-5-9-23(3)18(21(17)19)6-10-24(23)11-7-20(27)28-24/h12,17-19,21H,4-11,13H2,1-3H3/t17-,18-,19+,21+,22-,23-,24+/m0/s1

Clave InChI

LXMSZDCAJNLERA-ZHYRCANASA-N

Información sobre el gen

human ... HSD17B1(3292) , NR3C2(4306)
rat ... Ar(24208)

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Aplicación

Spironolactone was added to rat diet to study the effect of long-term spironolactone use on renal function.[1][2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Spironolactone is a competitive aldosterone receptor antagonist. Used as potassium sparing diuretic.
Spironolactone reduces aldosterone-induced potassium/magnesium loss and myocardial fibrosis.[3] It reduces hypertension,[4] improves the endothelial function and reduces the overall morbidity and mortality in patients with chronic heart failure.[5] Spironolactone improves nitric oxide bioactivity and vascular endothelial vasodilator dysfunction.[3]

Características y beneficios

This compound is featured on the Nuclear Receptors (Steroids) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Nota de preparación

Spironolactone yields clear, faint yellow solution in chloroform at 50 mg/ml.

Pictogramas

Health hazard
GHS08

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H351,H360FD,H373

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Repr. 1B - STOT RE 2

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCW2857
MKCR9630
MKCQ0644
MKCN6806
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Jakob Nielsen et al.
American journal of physiology. Renal physiology, 283(5), F923-F933 (2002-10-10)
Renal tubule profiling studies were carried out to investigate the long-term effects of administration of spironolactone, a mineralocorticoid receptor antagonist, on abundances of the major Na transporter and Na channel proteins along the rat renal tubule. Oral administration of spironolactone
Femke Waanders et al.
American journal of physiology. Renal physiology, 296(5), F1072-F1079 (2009-02-27)
Chronic transplant dysfunction (CTD) is the leading cause of long-term renal allograft loss and is characterized by specific histological lesions including transplant vasculopathy, interstitial fibrosis, and focal glomerulosclerosis. Increasing evidence indicates that aldosterone is a direct mediator of renal damage
A Sato et al.
Hypertension research : official journal of the Japanese Society of Hypertension, 22(1), 17-22 (1999-04-30)
There is increasing evidence for important cardiovascular effects of aldosterone via classical mineralocorticoid receptors in the heart. Administration of aldosterone with excess salt produces both cardiac hypertrophy and interstitial cardiac fibrosis in rats, and concomitant administration of potassium canrenoate at
P Moghetti et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 84(4), 1250-1254 (1999-04-13)
GnRH agonists (GnRHa) have recently been proposed for the treatment of hirsutism in women with the polycystic ovary syndrome (PCOS). As most of these subjects have increased androgen secretion from both ovaries and adrenal glands, the association of GnRHa with
Donna A Volpe et al.
The AAPS journal, 16(1), 172-180 (2013-12-18)
Drug interactions due to efflux transporters may result in one drug increasing or decreasing the systemic exposure of a second drug. The potential for in vivo drug interactions is estimated through in vitro cell assays. Variability in in vitro parameter
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