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Merck

803227

Sigma-Aldrich

Sulfo-MBS (m-maleimidobenzoyl-N-hydroxysulfosuccinimide ester)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H9O9N2NaS
Número de CAS:
Peso molecular:
416.29
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:

Ensayo

≥80%

Formulario

powder

mol peso

416.3

idoneidad de la reacción

reagent type: cross-linking reagent

condiciones de almacenamiento

desiccated

solubilidad

water: soluble

grupo funcional

maleimide

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O=C(C1=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=CC=C1)ON3C(C(S(=O)([O-])=O)CC3=O)=O.[Na+]

InChI

1S/C15H10N2O9S.Na/c18-11-4-5-12(19)16(11)9-3-1-2-8(6-9)15(22)26-17-13(20)7-10(14(17)21)27(23,24)25;/h1-6,10H,7H2,(H,23,24,25);/q;+1/p-1

Clave InChI

LKUULGDICDGFIQ-UHFFFAOYSA-M

Descripción general

MBS and its water-soluble analog Sulfo-MBS are heterobifunctional crosslinkers that contain N-hydroxysuccinimide (NHS) ester and maleimide groups that allow covalent conjugation of amine- and sulfhydryl-containing molecules. NHS esters react with primary amines at pH 7-9 to form amide bonds, while maleimides react with sulfhydryl groups at pH 6.5-7.5 to form stable thioether bonds. In aqueous solutions, hydrolytic degradation of the NHS ester is a competing reaction whose rate increases with pH. The maleimide group is more stable than the NHS-ester group but will slowly hydrolyze and also lose its reaction specificity for sulfhydryls at pH values > 7.5. For these reasons, conjugation experiments involving these crosslinkers are usually performed at pH 7.2-7.5, with the NHS-ester (amine-targeted) reaction being accomplished before or simultaneously with the maleimide (sulfhydryl-targeted) reaction.

Características y beneficios

  • Reactive groups: sulfo-NHS ester and maleimide
  • Reactive towards: amino and sulfhydryl groups
  • Non-cleavable
  • Water-soluble (compare to MBS)
  • Membrane impermeable, allowing cell surface labeling

Precaución

This product is sensitive to moisture. The vial is packaged in a resealable bag with a desiccant to reduce exposure to moisture. After cold storage, equilibrate the vial to room temperature before opening to reduce condensation inside the vial. Make fresh solutions. Storage of stock solutions is not recommended. After use, return the vial to the resealable bag. Close the bag and store the product at the recommended temperature.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Antinuclear antibodies in the investigation of rheumatic diseases.
M J Fritzler
Bulletin on the rheumatic diseases, 35(6), 1-10 (1985-01-01)

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