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Merck

385530

Sigma-Aldrich

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate

97%, for peptide synthesis

Sinónimos:

O-(N-Succinimidyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate, TSTU

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H16BF4N3O3
Número de CAS:
Peso molecular:
301.05
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352107
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nombre del producto

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate, 97%

Nivel de calidad

Ensayo

97%

idoneidad de la reacción

reaction type: Coupling Reactions

mp

198-201 °C (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

grupo funcional

amine
imide

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

F[B-](F)(F)F.CN(C)C(\ON1C(=O)CCC1=O)=[N+](\C)C

InChI

1S/C9H16N3O3.BF4/c1-10(2)9(11(3)4)15-12-7(13)5-6-8(12)14;2-1(3,4)5/h5-6H2,1-4H3;/q+1;-1

Clave InChI

YEBLHMRPZHNTEK-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate is commonly used for the conversion of carboxylic acid into the corresponding N-hydroxysuccinimidyl (NHS) ester.[1][2]

Aplicación

N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(N-succinimidyl)uronium tetrafluoroborate may be used in the synthesis of N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate ([18F]SFB), a 18F-labeled agent used for labeling biomarkers.[3][4][5] it may also be used for the activation of carboxylic group of C16-chained alkanethiols that are used in developing surface plasmon resonance (SPR) sensors.[6][7][8]
Reactant for:
Linking sensor molecules with amino groups to amino functionalized AFM tips

Reactant for synthesis of:
A polymer supported oranotin reagent for prosthetic group labeling of biological macromolecules with radioiodine
L-Rhamnose antigen
Fluorinated rhodamines for optical microscopy and nanoscopy
c(RGDyK) targeted SN38 prodrug
Polyelectrolytes for thin film construction

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Skin Sens. 1A

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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DNA minicircles with gaps for versatile functionalization.
Rasched G
Angewandte Chemie (International Edition in English), 47(5), 967-970 (2008)
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Mitronova G
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Jayamani M
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2(9), 1007-1012 (1992)
Oxidative DNA damage through long-range electron transfer.
Hall D
Nature, 82(6593), 731-731 (1996)

Preguntas

1–2 de 2 Preguntas  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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