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107700

Sigma-Aldrich

4-(Dimethylamino)pyridine

ReagentPlus®, ≥99%

Sinónimos:

N,N-Dimethylpyridin-4-amine, DMAP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H10N2
Número de CAS:
1122-58-3
Peso molecular:
122.17
Beilstein:
110354
Número CE:
214-353-5
Número MDL:
MFCD00006418
Código UNSPSC:
12352302
ID de la sustancia en PubChem:
24846774
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Línea del producto

ReagentPlus®

Análisis

≥99%

formulario

chips
crystalline powder
flakes

mp

108-110 °C (lit.)

solubilidad

H2O: 50 mg/mL

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

CN(C)c1ccncc1

InChI

1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3

Clave InChI

VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

4-(Dimethylamino)pyridine (DMAP) is a highly versatile nucleophilic catalyst for acylation reactions and esterifications. It is also employed in various organic transformations like Baylis-Hillman reaction, Dakin-West reaction, protection of amines, C-acylations, silylations, applications in natural products chemistry, and many others.

Aplicación

4-(Dimethylamino)pyridine can be used as a catalyst:
  • To synthesize 3,5-disubstituted 2,6-dicyanoaniline by reacting malononitrile, aldehydes, and β-nitroolefins.
  • For the acylation of alcohols with acid anhydrides under auxiliary base- and solvent-free conditions to synthesize corresponding esters.
  • In Baylis-Hillman reaction to form carbon-carbon bond by the coupling of an activated alkene with an aldehyde or ketone.
A highly efficient catalyst for acylation reactions

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1

Órganos de actuación

Nervous system

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

255.2 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

124 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificados de análisis (COA)

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