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Merck

441562

Sigma-Aldrich

N-Acetyl-L-hydroxyprolin

≥98%, for peptide synthesis

Synonym(e):

trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H11NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
173.17
Beilstein:
84043
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Produktbezeichnung

N-Acetyl-L-hydroxyprolin, ≥98%

Qualitätsniveau

Assay

≥98%

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D −119°, c = 4 in H2O

Eignung der Reaktion

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp (Schmelzpunkt)

132-133 °C (dec.) (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

CC(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(O)=O

InChI

1S/C7H11NO4/c1-4(9)8-3-5(10)2-6(8)7(11)12/h5-6,10H,2-3H2,1H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1

InChIKey

BAPRUDZDYCKSOQ-RITPCOANSA-N

Anwendung

Trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin kann verwendet werden:
  • In der stereospezifischen Synthese von 4-Fluorglutaminsäure.[1]
  • Zur Synthese der molekularen Zielen für die Von Hippel-Lindau (VHL) E3 Ubiquitin-Ligase.[2]
  • Als ein Vorläufer für die Synthese von Pseudopoly(aminosäuren), wie Poly(trans-4-hydroxy-4-acyl-L-prolinester)[3] und als biologisch abbaubares Polymer, Poly(milchsäure-glycolsäure-4-hydroxyprolin).[4]

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Pseudopoly (amino acids): A Study of the Synthesis and Characterization of Poly (trans-4-hydroxy-N-acyl-L-proline esters).
Kwon H Y and Langer R
Macromolecules, 22(8), 3250-3255 (1989)
Synthesis and characterization of a novel biodegradable polymer poly (lactic acid?glycolic acid?4?hydroxyproline).
Duan J, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 103(6), 3585-3590 (2007)
Structure-guided design and optimization of small molecules targeting the protein?protein interaction between the von Hippel?Lindau (VHL) E3 ubiquitin ligase and the hypoxia inducible factor (HIF) alpha subunit with in vitro nanomolar affinities.
Galdeano C, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 57(20), 8657-8663 (2014)
H Riera et al.
Revue du rhumatisme et des maladies osteo-articulaires, 57(7-8), 579-583 (1990-07-01)
The authors have studied in organ culture, the effects of oxaceprol-structural analogue of hydroxyproline, on the proteoglycan and protein synthesis and degradation by calf articular chondrocytes. A stimulation of the incorporation of 35SO4, which indicate proteoglycan synthesis, was shown. The
D A Kalbhen et al.
Zeitschrift fur Rheumatologie, 46(3), 136-142 (1987-05-01)
Using the radiolabelled precursors (3H-Glucosamine, 3H-proline) and a new procedure of quantitative microautoradiography we investigated the influence of N-acetyl-L-hydroxyproline (Oxaceprol) on anabolic processes in joint cartilage tissue of hens. After in vitro incubation, Oxaceprol stimulated the uptake of 3H-glucosamine and

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