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Merck

332615

Sigma-Aldrich

Methyl-β-Cyclodextrin

average Mn 1310

Synonym(e):

MβCD, MEBCD, Methyl-β-CD

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About This Item

CAS-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
NACRES:
NA.22

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Form

powder

Qualitätsniveau

Optische Aktivität

[α]25/D +159°, c = 1 in H2O

Mol-Gew.

average Mn 1310

Kennzeichnungsgrad

1.6-2.0 mol CH3 per unit anhydroglucose

Farbe

white

mp (Schmelzpunkt)

180-182 °C (lit.)

SMILES String

O1C2OC(C(OC3OC(C(OC4OC(C(OC5OC(C(OC6OC(C(OC7OC(C(OC8OC(C1C(C8OC)O)COC)C(C7OC)O)COC)C(C6OC)O)COC)C(C5OC)O)COC)C(C4OC)O)COC)C(C3OC)O)COC)C(C2OC)O)COC

InChI

1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3

InChIKey

QGKBSGBYSPTPKJ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methyl-β-Cyclodextrin (MβCD) ist eine makrozyklische Verbindung, die Einschlusskomplexe mit einer Reihe von Gastmolekülen bilden kann. Es weist eine bessere Löslichkeit in wässrigen Lösungen sowie eine höhere Solubilisierungs- und Komplexbildungsfähigkeit auf als das parentale β-Cyclodextrin. MβCD kann zur Verbesserung der Enzymaktivität und Enantioselektivität von Subtilisin-Enzym in organischen Lösungsmitteln verwendet werden.[1][2]

Anwendung

Methyl-β-Cyclodextrin ist eine Substanz, die Cholesterin entfernt[3] und die vor allem zu Zerstörung von Lipidflößen eingesetzt wird.[4] Sie kann aufgrund ihrer hohen Löslichkeit und Affinität zu Detergenzien, die allgemein in der Membranproteinchemie verwendet werden, auch zur Entfernung von Detergenzien aus einem ternären Protein-Lipid-Detergens-Gemisch eingesetzt werden, um 2D-Membranproteinkristalle zu bilden.[4]
Methyl-β-Cyclodextrin kann eingesetzt werden als:
  • Pufferzusatz für die effektive Trennung von Aminophospholipiden durch modifizierte mizellare elektrokinetische Chromatographie (MEKC) in Verbindung mit Laser-induzierter Fluoreszenzdetektion.[5]
  • Zusatz für die mobile Phase zur Analyse von R,S-Naproxen-Gemischen in kommerziellen Tablettenformulierungen durch konventionelle und Nanoflüssigkeitschromatographie (Nano-LC).[6]
  • Analytischer Standard zur Bestimmung des Analyten in biologischen Proben durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC).[7]
  • Chiraler Selektor für die Auflösung von Repaglinid-Enantiomeren in pharmazeutischen Formulierungen durch Kapillarelektrophorese.[8]

Sonstige Hinweise

Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Polysacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

368.6 °F

Flammpunkt (°C)

187 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tea polyphenol epigallocatechin?3?gallate associates with plasma membrane lipid rafts: Lipid rafts mediate anti?allergic action of the catechin.
Tachibana H, et al.
Biofactors, 21(1?4), 383-385 (2004)
P Y Grosse et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical sciences and applications, 694(1), 219-226 (1997-06-20)
This paper describes a high-performance liquid chromatographic method with fluorescence detection for the analysis of methyl-beta-cyclodextrin (MEBCD) in plasma and cell lysate, after in situ complexation with 1-naphthol. The size-exclusion HPLC column packed with TSK 3000 SW gel, was equilibrated
Controlled 2D crystallization of membrane proteins using methyl-?-cyclodextrin.
Signorell GA, et al.
Journal of Structural Biology, 157(2), 321-328 (2007)
Improved enzyme activity and enantioselectivity in organic solvents by methyl-?-cyclodextrin.
Griebenow K
Journal of the American Chemical Society, 121(36), 8157-8163 (1999)
Andreza Ribeiro et al.
AAPS PharmSciTech, 9(4), 1102-1109 (2008-11-01)
The aim of this study is to confirm the formation of inclusion complexes between miconazole (MCZ) and two derivatives of beta-cyclodextrin, methyl-beta-cyclodextrin (MbetaCD) and 2-hydroxypropyl-beta-cyclodextrin (HPbetaCD) in aqueous solution by phase solubility studies. Inclusion complexes with MbetaCD in the solid

Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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