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Diisobutylaluminiumhydrid -Lösung

1.0 M in methylene chloride

• Synonym(e): DIBAH, DIBAL
• Lineare Formel: [(CH₃)₂CHCH₂]₂AlH
• CAS-Nummer: 1191-15-7
• Molekulargewicht: 142.22
• Beilstein: 4123663
• MDL-Nummer: MFCD00008928
• UNSPSC-Code: 12352001
• eCl@ss: 38120609
• PubChem Substanz-ID: 24852858
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: liquid
• Qualitätsniveau: 200
• Eignung der Reaktion: reagent type: reductant
• Konzentration: 1.0 M in methylene chloride
• Dichte: 1.23 g/mL at 25 °C
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(C)C[AlH]CC(C)C
• InChI: 1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;
• InChIKey: AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Diisobutylaluminiumhydrid ist ein Reduktionsmittel für zahlreiche Funktionsgruppen, die in der organischen Synthese häufig genutzt werden.[1][2]

Anwendung

Diisobutylaluminiumhydrid-Lösung (1 M in Dichloromethan) wird verwendet für die Umwandlung von Estern in α-fluoro-α,β-ungesättigte Ester in Gegenwart von Fluorcarboalkoxy-substituierten Dialkylphosphonat-Anionen mittels Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion.[3] Sie kann in der mehrstufige Synthese von (S)-2-Methyl-tetrahydropyridin-N-oxid, einer wichtigen strukturellen Gruppe bioaktiver Verbindungen wie Himbacin und Solenopsin-A, verwendet werden.[4]

Wird in der Pd-katalysierten reduktiven Debrominierung sekundärer Alkylbromide eingesetzt. O-Debenzylierung und Ringöffnung perbenzylierter Furanoside. Praktische In-situ-Bildung von HZrCp₂Cl aus ZrCp₂Cl₂ und DIBAL-H.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H250,H260,H314,H336,H351
• P-Sätze: P231 + P232 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
• Zielorgane: Central nervous system
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH014
• Lagerklassenschlüssel: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• WGK: WGK 2