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Sigma-Aldrich

Vinylmagnesiumbromid -Lösung

1.0 M in THF

Synonym(e):

Bromoethenylmagnesium, Bromovinylmagnesium

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH2=CHMgBr
CAS-Nummer:
1826-67-1
Molekulargewicht:
131.25
Beilstein:
3535841
MDL-Nummer:
MFCD00000042
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24853507
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

1.0 M in THF

Dichte

0.981 g/mL at 25 °C

SMILES String

Br[Mg]C=C

InChI

1S/C2H3.BrH.Mg/c1-2;;/h1H,2H2;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

XHHHAXOHMKAOSL-UHFFFAOYSA-M

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Anwendung

Vinylmagnesiumbromid-Lösung (1 M in THF) kann durch die Konjugatzugabe von Chromonen in Gegenwart einer Lewis-Säure bei der Synthese von 2-Vinylchroman-4-onen verwendet werden.
Darüber hinaus kann es für folgende Transformationen verwendet werden:
  • (S)-3-(benzyloxy)-4-oxo-butansäure-methylester zu Methyl-(3S,4S)-4-hydroxy-3-(phenylmethoxy)hex-5-enoat.
  • (R)-1-Azido-5,6-epoxyhexan zu (S)-1-(4-azidobutyl)-2-propen-1-ol.
  • 2,3-O-Isopropyliden-D-ribose zu1-[(4R,5S)-5-((1S)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]ethan-1,2-diol.
  • (4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-carbaldehyd zu (1R,4R,5S)- und (1S,4R,5S)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl[1,3]dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol.
  • Ethyllevulinat zu ?-methyl-?-vinylbutyrolacton.

Verpackung

Mehrwegbehälter-Optionen anzeigen.

Sonstige Hinweise

Lagertemperaturen unter 25 °C können zu einer Kristallisierung führen. Zum erneuten Lösen behutsam aufwärmen.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH019

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

1.4 °F

Flammpunkt (°C)

-17.0 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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