Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Key Documents

View All Documentation

05616

Sigma-Aldrich

3-Dehydroshikimic acid

≥95.0% (HPLC)

Synonyma:

(4S,5R)-(−)-4,5-Dihydroxy-3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylic acid, 3-DHS, 5-Dehydroshikimic acid

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(1)

About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
C7H8O5
Číslo CAS:
2922-42-1
Molekulová hmotnost:
172.14
MDL number:
MFCD00216518
UNSPSC Code:
12352106
PubChem Substance ID:
329748115
NACRES:
NA.25

assay

≥95.0% (HPLC)

form

powder

optical activity

[α]/D -59.0±3.0°, c = 1 in ethanol

color

white to off-white

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O[C@@H]1CC(=CC(=O)[C@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12)/t5-,6-/m1/s1

InChI key

SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N

Hledáte podobné produkty? Navštivte Průvodce porovnáváním produktů

Application

3-Dehydroshikimic acid is a biochemical intermediate from D-glucose in the synthesis of pro-catechuic acid. 3-Dehydroshikimic acid has been used in a study to describe the synthesis of catechuic acid (1) and ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate (2) from D-glucose-derived β-ketoester. 3-Dehydroshikimic acid has also been used in studies to evaluate the shikimate biosynthetic pathway, in order to develop nontoxic antimicrobial agents, herbicides, and antiparasite drugs.

Biochem/physiol Actions

Metabolite of the shikimate pathway with a chromophore suitable for continuous spectrophotometric assay. Precursor of aromatic metabolites in microorganisms.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Zákazníci si také prohlíželi

Slide 1 of 4

1 of 4

cis,cis-Muconic acid ≥97.0% (HPLC)

Sigma-Aldrich

15992

cis,cis-Muconic acid

1,2-Dihydroxybenzene ReagentPlus®, ≥99%

Sigma-Aldrich

135011

1,2-Dihydroxybenzene

Anthranilic acid reagent grade, ≥98%

Sigma-Aldrich

A89855

Anthranilic acid

Ampicillin sodium salt

Sigma-Aldrich

A9518

Ampicillin sodium salt

Jianhua Gan et al.
Biochemistry, 46(33), 9513-9522 (2007-07-26)
The shikimate biosynthetic pathway is essential to microorganisms, plants, and parasites but absent from mammals. Therefore, shikimate dehydrogenase (SD) and other enzymes in the pathway are attractive targets for developing nontoxic antimicrobial agents, herbicides, and antiparasite drugs. SD catalyzes the
Verónica F V Prazeres et al.
Journal of medicinal chemistry, 53(1), 191-200 (2009-11-17)
The shikimic acid pathway is essential to many pathogens but absent in mammals. Enzymes in its pathway are therefore appropriate targets for the development of novel antibiotics. Dehydroquinase is the third enzyme of the pathway, catalyzing the reversible dehydratation of
Namdeo N Bhujbal et al.
Carbohydrate research, 344(6), 734-738 (2009-03-10)
Synthesis of catechuic acid (1) and ethyl 2,4,5-trihydroxybenzoate (2) from D-glucose-derived beta-ketoester is described. The polyhydroxylated beta-ketoester obtained from the hydrolysis of sugar beta-ketoester 3 was subjected to an aldol-type condensation to get 4 that on enolization, dehydration, and hydrogenation

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.