Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(5)

Key Documents

View All Documentation

754242

Sigma-Aldrich

Tetrahydroxydiboron

95%

Synonyma:

BBA, Bis-Boric acid, Diboronic acid

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(5)

About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
B2H4O4
Číslo CAS:
13675-18-8
Molekulová hmotnost:
89.65
MDL number:
MFCD05663888
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
329766409
NACRES:
NA.22

Quality Level

200

assay

95%

form

solid

mp

>385 °C

SMILES string

OB(O)B(O)O

InChI

1S/B2H4O4/c3-1(4)2(5)6/h3-6H

InChI key

SKOWZLGOFVSKLB-UHFFFAOYSA-N

Související kategorie

Application

Tetrahydroxydiboron (BBA) is an efficient borylating agent that can be used to borylate a wide variety of aryl and heteroaryl substrates with low Pd- and Ni-catalyst loads.

Other reactions employing BBA as a reagent:
  • Palladium-catalyzed boronation of vinyl cyclopropane, vinyl aziridine, and allyl acetate substrates.
  • To facilitate catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes.
  • Selective reducing agent for in situ N-oxide reduction of pyridine-N-oxides.
  • As a substitute to bis(pinacolato) diboron for Miyaura borylation.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Osvědčení o analýze (COA)

Vyhledejte osvědčení Osvědčení o analýze (COA) zadáním čísla šarže/dávky těchto produktů. Čísla šarže a dávky lze nalézt na štítku produktu za slovy „Lot“ nebo „Batch“.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Zákazníci si také prohlíželi

Slide 1 of 2

1 of 2

1,3,5-Phenyltriboronic acid, tris(pinacol) ester ≥97%

Sigma-Aldrich

900989

1,3,5-Phenyltriboronic acid, tris(pinacol) ester

4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 97%

Sigma-Aldrich

655856

4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Rapid and Selective in situ Reduction of Pyridine-N-oxides with Tetrahydroxydiboron.
Londregan A T
Synlett, 24(20), 2695-2700 (2013)
Palladium pincer complex catalyzed substitution of vinyl cyclopropanes, vinyl aziridines, and allyl acetates with tetrahydroxydiboron. An efficient route to functionalized allylboronic acids and potassium trifluoro (allyl) borates.
Sebelius S et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(30), 10478-10479 (2005)
Palladium-catalyzed, direct boronic acid synthesis from aryl chlorides: a simplified route to diverse boronate ester derivatives.
Molander G A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(50), 17701-17703 (2010)
Nickel-catalyzed borylation of halides and pseudohalides with tetrahydroxydiboron [B2 (OH) 4].
Molander G A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(13), 6427-6439 (2013)
Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor.
Cummings S P, et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(19), 6107-6110 (2016)
Zobrazit všechny související dokumenty

Související obsah

Molander Group – Professor Product Portal

The central theme of the Molander group's research is the development of new synthetic methods and their application to the synthesis of organic molecules.

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.