Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Hlavní dokumenty

680249

Sigma-Aldrich

trans-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester

97%

Synonyma:

(E)-2-(3-Chloro-1-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, E-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen


About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
C9H16BClO2
Číslo CAS:
Molekulová hmotnost:
202.49
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

97%

refractive index

n20/D 1.4603

bp

57-62 °C/0.3-0.4 mmHg

density

1.028 g/mL at 25 °C

functional group

chloro

SMILES string

CC1(C)OB(OC1(C)C)\C=C\CCl

InChI

1S/C9H16BClO2/c1-8(2)9(3,4)13-10(12-8)6-5-7-11/h5-6H,7H2,1-4H3/b6-5+

InChI key

HLBDNUSUVDDICF-AATRIKPKSA-N

Application

trans-2-Chloromethylvinylboronic acid pinacol ester is a common reactant of Suzuki coupling reaction. It can be used to prepare:
  • Readout reagent that helps in providing qualitative and quantitative readouts in enzyme biomarker detection assays.
  • Boronated enynes, which on Au(I) catalyzed cycloisomerization yield various dienyl boronates.
  • α-Methyl-substituted boronates for the allylation of ketones to yield homoallylic tertiary alcohols.

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

212.0 °F - closed cup

flash_point_c

100 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


Vyberte jednu z posledních verzí:

Osvědčení o analýze (COA)

Lot/Batch Number

Nevidíte správnou verzi?

Potřebujete-li konkrétní verzi, můžete vyhledat daný certifikát podle čísla dávky nebo čísla šarže.

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Design, synthesis, and characterization of small-molecule reagents that cooperatively provide dual readouts for triaging and, when necessary, quantifying point-of-need enzyme assays
Brooks AD, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 80(21), 10437-10445 (2015)
Mild and general zinc-alkoxide-catalyzed allylations of ketones with allyl pinacol boronates
Fandrick KR, et al.
Organic Letters, 12(17), 3748-3751 (2010)
Gold-catalyzed cycloisomerization reactions of boronated enynes
Lee JCH and Hall DG
Tetrahedron Letters, 52(2), 321-324 (2011)

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.